Biotin-Glycyrrhizic acid，生物素-甘草酸，反应原理

生物素-甘草酸（Biotin-Glycyrrhizic acid, Biotin-GA）是一种功能性偶联分子，由天然三萜皂苷甘草酸（Glycyrrhizic acid, GA）与生物素（Biotin）通过化学方法共价连接形成。甘草酸是甘草（Glycyrrhiza glabra）中的主要活性成分，分子结构由甘草酸单元与两个葡萄糖基组成，具有多羟基和羧基官能团，为化学修饰和偶联提供丰富位点。生物素部分通过内酰脲环和羧基提供高亲和力识别能力，可与链霉亲和素（Streptavidin）体系形成稳定复合物，从而赋予 Biotin-GA 在靶向输送、药物递送和分子示踪中的功能性。

化学上，Biotin-GA 分子可分为三个主要部分：甘草酸核心、连接桥及生物素末端。甘草酸核心的三萜骨架稳定，带有多个羟基和羧基，为化学偶联提供活性位点。连接桥通常采用短链羰基或聚乙二醇片段，保证甘草酸核心与生物素末端的空间分隔，既不影响甘草酸结构稳定性，也保留生物素末端识别功能。生物素末端的内酰脲环和羧基保持完好，使偶联分子可用于高选择性生物标记和靶向捕获实验。

反应原理主要基于羧基与氨基的亲核加成原理以及羟基活化机制，可概述如下：

1. 甘草酸羧基活化：甘草酸分子末端的羧基通常通过 NHS 酯化或碳二亚硫酯/EDC（1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide）活化，生成亲电中间体。这一步骤在无水或低水有机溶剂中进行（如 DMF、DMSO），以避免水解副反应，同时提高偶联效率。羟基可以通过适当的保护策略（如乙酰化）避免非特异性副反应。

2. 生物素末端偶联：生物素的游离氨基通过与活化羧基发生亲核加成，形成稳定的酰胺键，实现甘草酸核心与生物素的共价偶联。该偶联反应在温和条件下进行（室温或略高温，pH 7–8），以保护甘草酸三萜骨架和生物素内酰脲环的结构完整性。

3. 连接桥优化：在偶联过程中，通常引入短链或柔性连接桥，以保证甘草酸和生物素末端空间独立，避免空间阻碍影响偶联效率及生物识别功能。同时，连接桥可改善偶联产物的水溶性和分子分散性。

4. 偶联选择性控制：甘草酸分子上存在多个羟基和羧基，通过选择性活化羧基或保护非反应位点，可实现单一偶联，避免多位点偶联造成的结构复杂性，提高偶联产物纯度和功能性。

5. 产物纯化与表征：偶联完成后，通过硅胶柱层析、反相 HPLC 或透析去除未反应的甘草酸、生物素及副产物。产物结构可通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）及红外光谱（IR）进行验证。MS 可确认分子量，NMR 可验证酰胺键形成及甘草酸骨架完整性，IR 可检测羧基和羟基特征峰。

Biotin-GA 的化学反应原理充分体现了羧基活化、亲核偶联及温和条件控制的原则。通过合理设计偶联策略、选择性活化羧基、控制反应条件和优化连接桥，最终得到结构稳定、功能完整的 Biotin-GA。该分子可用于药物载体表面修饰、靶向递送系统构建及生物标记实验，实现甘草酸活性与生物素识别功能的整合应用。

综上所述，生物素-甘草酸是一种结构稳定、功能整合的偶联分子，其甘草酸核心提供化学修饰位点和生物活性，生物素末端赋予高亲和力识别能力。通过羧基活化、亲核偶联及连接桥优化策略，可构建高效、可控的药物递送和分子示踪系统，为现代药物递送和靶向研究提供可靠平台。

产品名称：Biotin-Glycyrrhizic acid

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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