3,3'-Dipropylthiadicarbocyanine iodide，碘化-3,3ˊ-二丙基硫杂二羰花青的反应原理

碘化-3,3′-二丙基硫杂二羰花青（3,3′-Dipropylthiadicarbocyanine iodide）是一种典型的花氰类远红色荧光染料，属于二羰类硫杂花青染料。其分子结构特点在于两端的吡啶或吡咯衍生基团通过共轭烯桥连接，中间含硫杂二羰桥，同时分子带有碘化阴离子平衡正电荷。该结构赋予染料强烈的吸收和发射特性，激发峰约在 600~620 纳米，发射峰约在 640~660 纳米，荧光亮度高、光稳定性较好，适合用于生物成像、膜电位检测及光敏分子标记。

3,3′-Dipropylthiadicarbocyanine iodide 的合成核心是碳碳共轭体系的构建与正电荷离子平衡的形成。反应原理基于缩合和烷基化反应。首先，通过吡啶或吡咯类环结构与醛或酮的缩合形成共轭烯桥，构建花氰核心的共轭 π 体系。该缩合反应通常在弱碱催化下进行，有机溶剂体系如醇类或 DMF 可提供合适的反应环境。共轭体系的长度和连接方式决定了染料的吸收与发射波长，是花氰染料发光特性的关键。

其次，硫杂二羰桥的引入通过硫醇或二硫化物与羰基衍生物的反应实现。这一桥连结构不仅延伸了共轭体系，还增强了分子的电子离域，有利于提高荧光亮度和光稳定性。硫杂二羰桥的电子效应可以调节染料的激发与发射波长，使其适应远红光区的检测需求。

分子末端的 3,3′-二丙基基团通过烷基化反应引入阳离子位点，形成碘化盐以维持整体电荷平衡。该烷基化反应属于亲核取代，通常使用卤代烷在有机溶剂中与含氮环的活性氮发生反应，生成稳定的阳离子结构。碘化阴离子的存在不仅平衡了正电荷，还提供了较好的溶解性和离子稳定性，使染料易于在水溶液或极性有机溶剂中使用。

整个反应过程中，控制反应温度、溶剂极性及碱性环境对于缩合效率、烷基化选择性及共轭体系完整性至关重要。反应完成后，通常通过重结晶、柱层析或高效液相色谱（HPLC）进行纯化，去除未反应的中间体、副产物和多聚物。纯化后的染料可通过紫外-可见光谱确认吸收峰，荧光光谱测定发射特性，并可使用质谱验证分子量。

总体而言，碘化-3,3′-二丙基硫杂二羰花青的反应原理主要包括：通过缩合形成共轭 π 骨架构建核心荧光骨架，通过硫杂二羰桥延伸共轭和电子离域，提高荧光性能，通过烷基化引入阳离子并与碘离子配对以平衡电荷。这一系列反应步骤确保染料具有高亮度、稳定的远红色荧光特性，同时提供良好的水溶性和离子稳定性，使其在膜标记、荧光成像及生物分子追踪中成为高效工具。

产品名称：3,3′-Dipropylthiadicarbocyanine iodide

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09