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脂溶性CY5.5-活性酯,Lipophilic CY5.5 NHS Ester的化学反应特点
发布时间:2025-11-10     作者:axc   分享到:

脂溶性CY5.5-活性酯,Lipophilic CY5.5 NHS Ester的化学反应特点

脂溶性CY5.5-活性酯(Lipophilic CY5.5 NHS Ester,也称CY/CY5.5-NHS)是一种基于CY5.5荧光染料的功能化衍生物,其分子结构在末端引入N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,同时通过疏水性取代基或脂溶性链增强分子在有机溶剂或脂质环境中的溶解性。CY5.5是一种近红外荧光染料,激发波长约在675纳米,发射波长约在694–700纳米,具有高吸光系数、良好的光稳定性和低自发荧光背景,非常适用于活体成像、生物分子标记及药物递送系统研究。脂溶性CY5.5-NHS通过疏水性修饰使染料更适合脂质载体、纳米颗粒或有机相体系中的偶联反应,为生物化学和材料科学提供灵活的应用平台。

该分子的化学反应特点主要体现在末端NHS活性酯的高反应性和脂溶性调控。NHS活性酯能够与含氨基的生物分子(如蛋白质、肽链或胺基药物)在温和条件下发生高效酰胺化反应,形成稳定的酰胺键。反应通常在中性至弱碱性缓冲液中进行,避免强酸或强碱破坏荧光染料共轭体系,同时通过溶剂选择和温度控制减少活性酯水解。脂溶性修饰则增强了染料在有机溶剂、脂质体或纳米颗粒体系中的溶解性,使得偶联反应可以在水相难以溶解的载体体系中高效进行。

脂溶性CY5.5-NHS的反应特点还包括高度选择性和快速反应速率。NHS酯对巯基和羧基反应相对不敏感,主要针对一级和二级胺进行亲核攻击,实现专一性偶联。这种反应不可逆,生成的酰胺键在体内稳定,保证偶联染料在生物体系中的长期追踪能力。疏水性链或脂溶性基团对染料在脂质膜或疏水纳米颗粒中的嵌入和定位也有促进作用,能够提高偶联效率,减少染料在水溶液中非特异性沉淀或聚集。

在实验操作中,脂溶性CY5.5-NHS可在有机溶剂(如DMSO、DMF或乙腈)中充分溶解,再与脂质体、脂质纳米颗粒或亲脂性载体表面的氨基官能团反应。反应体系可调节pH、温度和溶剂比例,以平衡NHS酯反应速度和染料稳定性。由于脂溶性改性,染料在脂质环境中的局部浓度增加,反应效率通常高于普通水溶性CY5.5-NHS。反应完成后,通过透析、硅胶柱层析或反相高效液相色谱(HPLC)可去除未反应的染料和副产物,获得高纯度偶联产物。

此外,脂溶性CY5.5-NHS的结构特点使其适用于多种功能化应用。疏水链可增强染料在脂质载体膜中的嵌入性,用于脂质体或纳米颗粒的表面标记和追踪;NHS活性酯提供高效的共价偶联能力,可将染料与蛋白质、抗体或药物分子结合,实现靶向递送和生物成像;近红外荧光性能允许在复杂生物环境中低背景信号成像,实现体内实时监测。通过调控脂溶性链的长度和结构,可进一步优化载体亲和性、分子分散性和偶联效率。

总之,脂溶性CY5.5-活性酯是一种兼具脂溶性和高反应性的功能化近红外荧光染料。其反应特点包括NHS活性酯的高选择性和不可逆酰胺化反应、疏水性链增强在脂质环境中的溶解性和偶联效率、快速反应速率以及在生物体系中的长期稳定性。这些特性使其在脂质体标记、纳米载体功能化、生物分子偶联及活体近红外成像中具有重要应用价值,为药物递送系统和生物成像研究提供可靠化学工具。

产品名称:Lipophilic CY5.5 NHS Ester

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Lipophilic CY5.5 NHS Ester

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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