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​CY5.5-NHS,Su1fo-CY5.5-NHS,花青素CY5.5--水溶性活性酯,化学反应原理
发布时间:2025-11-10     作者:axc   分享到:

CY5.5-NHS,Su1fo-CY5.5-NHS,花青素CY5.5--水溶性活性酯,化学反应原理

花青素-水溶性活性酯(CY5.5-NHS,Sulfo-CY5.5-NHS)是一类基于CY5.5荧光染料的功能化衍生物,其末端活性酯(N-羟基琥珀酰亚胺,NHS)赋予分子高反应活性和选择性,使其能够与含氨基的生物大分子或纳米载体形成稳定的共价偶联。这类分子结合了CY5.5的近红外荧光特性、花青素骨架的芳香多羟基结构以及磺酸盐水溶性修饰,为化学研究、荧光标记及药物递送体系构建提供了重要化学基础。水溶性活性酯的设计不仅保证染料在水相中的分散性,还降低了疏水性染料在生物体系中聚集或自猝灭的风险,从而提高了实验的可靠性和可重复性。

化学结构上,CY5.5-NHS由CY5.5荧光核心、末端羧基经过NHS活化形成的活性酯以及磺酸盐水溶性修饰组成。CY5.5骨架提供近红外光学性能(激发波长约675 nm,发射波长约695 nm),具有高量子产率、良好光稳定性和低背景信号的特点。NHS活性酯是亲核可加成取代反应的活化中间体,能够高效与一级或二级氨基反应生成稳定的酰胺键,从而实现荧光标记或载体偶联。磺酸盐修饰增强分子的水溶性,减轻非特异性吸附,提高生物相容性。

化学反应原理主要基于NHS活性酯的亲核加成-取代机制。在弱碱性或中性缓冲条件(pH 7–9)下,氨基作为亲核试剂,攻击活性酯的羧基碳原子,形成四面体过渡态,并通过离去基团NHS的释放生成稳定的酰胺键。该反应快速、高效且条件温和,不依赖酶催化,也不影响CY5.5的荧光性能。反应可在水相或含一定比例有机溶剂(如DMF或DMSO)的缓冲液中进行,以保证水溶性染料的充分溶解和均匀反应。

在实际应用中,CY5.5-NHS和Sulfo-CY5.5-NHS广泛用于蛋白质、抗体、肽链及纳米载体的荧光标记。其反应活性允许通过酰胺键将染料稳定偶联至载体表面或生物分子氨基,实现可控的标记密度和高保真性。在水溶性环境中,Sulfo-CY5.5-NHS的磺酸盐修饰增强溶解性,减少疏水性染料在水相聚集,从而保持稳定荧光信号和均一的标记效果。这对于流式细胞术、免疫荧光成像、近红外组织成像及药物递送研究尤为关键。

此外,CY5.5-NHS的化学反应原理还支持构建多功能化学平台。通过氨基偶联,可将CY5.5荧光染料与靶向肽、抗体或纳米载体表面结合,形成可追踪、可靶向的复合系统。在载体或药物递送体系中,CY5.5-NHS偶联不仅提供荧光追踪功能,还保持水溶性和生物相容性,使载体在血液循环中稳定,减少非特异性吸附和免疫清除。

纯化方面,偶联反应完成后,通常采用透析、凝胶过滤或反相高效液相色谱(HPLC)去除未反应的活性酯和副产物,以获得高纯度产物,保证荧光信号稳定和实验结果可靠。水溶性修饰确保产物在生理缓冲液中长期稳定,便于体内外实验操作。

综上所述,花青素-水溶性活性酯(CY5.5-NHS,Sulfo-CY5.5-NHS)是一类兼具近红外荧光性能、水溶性和高化学活性的功能化衍生物。其化学反应原理基于NHS活性酯的亲核加成-取代机制,实现与氨基官能团的稳定偶联。通过氨基偶联和水溶性修饰,该分子在荧光标记、蛋白质修饰、纳米载体功能化以及药物递送体系构建中具有广泛应用,是化学研究和生物标记实验的重要工具。

产品名称:Sulfo-CY5.5-NHS

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Sulfo-CY5.5-NHS

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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