6-TAMRA-SE，150810-69-8，6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯的化学结构特点

6-TAMRA-SE（CAS号150810-69-8）是一种常用的荧光标记试剂，由六甲基罗丹明（Tetramethylrhodamine, TAMRA）荧光核心与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯结合而成，用于生物大分子的共价标记。TAMRA属于罗丹明家族的橙红色荧光染料，其激发峰约为555纳米，发射峰约为580纳米，具有高亮度、良好光稳定性和较高量子产率。末端的NHS酯官能团使其能够特异性地与伯胺（–NH₂）官能团反应，形成稳定的酰胺键，实现蛋白质、多肽、抗体或其他氨基化分子的荧光标记。6-TAMRA-SE因其可控标记和温和反应条件，在荧光成像、流式细胞分析及生物分子研究中应用广泛。

英文名称： 6-TAMRA SE

中文名称： 6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

MF： C29H25N3O7

MW： 527.53

CAS： 150810-69-8

化学结构特点

1. 荧光核心——六甲基罗丹明（TAMRA）
   TAMRA荧光核心由罗丹明分子衍生而来，其分子骨架为三环芳香体系，包含吲哚环与苯环通过亚甲基桥连接形成共轭体系。分子上具有四个甲基取代基，这些甲基位于氮原子上，提高了分子的疏水性和光稳定性，同时增加了量子产率。共轭多环结构为分子提供橙红色荧光发射，电子离域性强，使分子吸收光能后能够高效发射荧光。

2. 羧基位置与活性化
   在6-TAMRA中，羧基位于TAMRA分子第6位碳原子上（与TAMRA名称中的“6”对应），这一羧基是用于NHS酯化的位点。通过羧基活化，引入N-羟基琥珀酰亚胺形成6-TAMRA-SE。羧基位点的选择性确保了标记过程中荧光核心结构不被破坏，同时提供高度反应性用于与生物分子偶联。

3. NHS酯官能团
   NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）作为活性末端，是碳酰化反应中的良好离去基团，其结构包含五元环内的羟基酰胺。NHS酯化后的羧基碳原子带有部分正电荷，可被伯胺的氮原子作为亲核试剂攻击，从而形成稳定的酰胺键。NHS酯反应特异性高，不易与羟基、酚羟或二硫键发生副反应，使6-TAMRA-SE在温和条件下能够高效标记目标分子。

4. 空间结构与水溶性
   6-TAMRA-SE分子中荧光核心与NHS酯通过短链羧基连接，保持一定空间间隔。这种间隔使得在标记蛋白或其他大分子时，荧光团不会直接干扰目标分子的构象或活性。此外，TAMRA分子上可存在亲水性取代基（如羧基或磺酸基）提高水溶性，减少非特异性吸附，使标记反应在水相缓冲液中顺利进行。

5. 光学与化学稳定性
   六甲基取代的荧光核心和NHS酯的结合赋予6-TAMRA-SE优良的光学稳定性和化学稳定性。荧光团在激发光照射下不易漂白，适合长时间的荧光成像实验。NHS酯在干燥或低温条件下储存可保持活性，在水相中短时间反应即可完成高效偶联。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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