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CLS-PEG-SH,胆固醇-聚乙二醇-巯基的描述
发布时间:2025-11-11     作者:zyl   分享到:

中文名称:胆固醇-聚乙二醇-巯基

英文名称:CLS-PEG-SH

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

胆固醇-聚乙二醇-巯基

CLS-PEG-SH是一类由胆固醇疏水基、聚乙二醇亲水链段及末端巯基(–SH)功能基团组成的两亲性结构化分子,兼具膜锚定、表面调控和可控偶联的三重特性。其设计逻辑在于利用胆固醇实现强疏水嵌入,用PEG链段调节水相界面行为,并以巯基作为化学反应位点,为构建可控界面、纳米杂化体系和硫醇参与的多种偶联反应提供反应窗口。

在结构方面,CLS分子作为天然甾醇骨架,具有刚性四环结构,能够迅速插入脂质双层或各类疏水核中,从而赋予体系良好的膜稳定性和抗聚集特性。PEG链段则以其柔性结构、优良的水溶性和空间排阻能力改善分散性,降低非特异性吸附,并为整体组装结构提供皮层式的亲水保护层。末端巯基由于具有较高反应活性,可参与硫醇-马来酰亚胺偶联、硫醇-烯点击反应、硫醇-金表面键合作用以及可控氧化交联等多种反应机制,是材料功能化的重要接口。

CLS-PEG-SH的合成主要采用先构筑CLS-PEG主链,再通过巯基保护-脱保护策略实现末端巯基引入。通常使用AcM保护或PDP保护,在完成酯化或碳酸酯化耦合后再进行脱保护得到游离巯基。该策略可有效避免巯基在合成过程中被氧化或与杂质发生非特异性反应,从而保持端基的高纯度。

在材料构筑与组装行为上,CLS-PEG-SH可稳定地嵌入脂质体、纳米盘、固体脂质纳米粒或具有疏水核心的聚合物纳米结构,并在体系外表提供可控的巯基数量,使其成为后续表面改性、定向偶联和交联组装的重要工具。由于PEG层的空间位阻,巯基在水相中保持较高可接近性,这一结构优势可用于实现高效率的硫醇相关点击反应。

硫醇-马来酰亚胺反应是CLS-PEG-SH应用广泛的偶联方式之一,可用于接枝功能分子,如荧光染料、单链识别基元、聚合物链段或其他可设计模块。此外,巯基还能与金、银、量子点等金属表面形成强金硫键,使该材料能够充当“插入式锚定剂”,用于构建脂质-金属杂化界面。

在功能纳米材料构筑中,CLS-PEG-SH可用于形成可控交联的壳层结构。通过可控氧化,巯基可形成二硫键网络,使膜结构、胶体体系或界面层得到一定程度的固定化和力学加固。相比于无功能端基的CLS-PEG材料,CLS-PEG-SH在化学反应性和可功能化程度方面具有显著扩展空间。

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