TAMRA-NHS，CAS：321862-17-3，四甲基罗丹明-N-羟基琥珀酰亚胺介绍

TAMRA-NHS（CAS 321862-17-3）是一种功能性荧光染料衍生物，由羧基活化的四甲基罗丹明（TAMRA, 5(6)-Carboxytetramethylrhodamine）与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）形成酯键生成。TAMRA 是一种红色荧光染料，激发波长约为 555 纳米，发射波长约为 580 纳米，具有高量子产率、良好光稳定性和水溶性。NHS 酯化修饰使 TAMRA 具备活化羧基，可与蛋白质、肽链或其他含氨基的生物分子共价偶联，形成稳定的荧光标记物，从而广泛应用于生物标记、免疫检测、分子探针及化学反应研究中。TAMRA-NHS 的结构和合成设计体现了活性官能团引入与荧光骨架保护的平衡，确保了化学反应性和光学性能的兼容性。

TAMRA-NHS 的结构核心由 TAMRA 荧光染料骨架和羧基活化结构组成。TAMRA 荧光骨架由三个芳香环共轭体系构成，中间的氮原子形成苯并吡咯环系统，增强了分子的共轭性和光吸收能力，同时提供高量子产率。分子上的羧基位于侧链，通过羟基活化形成 NHS 酯，使羧基成为亲电碳原子，易于与亲核胺基发生酰胺键形成反应，从而实现生物分子共价偶联。NHS 酯的稳定性和反应选择性是其应用中的关键特性，能够在温和缓冲条件下与目标分子高效反应而不破坏荧光骨架。

TAMRA-NHS 的合成过程可概括为两步：首先是 TAMRA 羧基的保护与活化，其次是 NHS 酯化偶联。第一步，TAMRA 本体含有羧基，通过适当溶剂（如二氯甲烷或 DMF）和碱性催化剂（如三乙胺或吡啶）溶解，使羧基保持活化状态，同时防止染料光漂白或自聚集。第二步，加入 N-羟基琥珀酰亚胺，通过羟基与羧基的亲核加成反应形成活性酯。该过程中，羧基碳原子与 NHS 羟基的氧原子发生加成-消除反应，生成稳定的酰胺中间体，同时释放水分子。最终产物为 TAMRA-NHS 酯，具有高化学活性和良好的水溶性，能够在后续与氨基化生物分子偶联。

英文名称： TAMRA-NHS

中文名称： 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

MF： C29H25N3O7

MW： 527.52

CAS： 321862-17-3

在反应条件设计上，pH、溶剂和温度对 TAMRA-NHS 的产率和活性至关重要。反应通常在弱碱性条件下进行（pH 7.0–8.5），以保持羟基的亲核性，同时避免 NHS 酯的水解。溶剂选择上，应使用极性有机溶剂如 DMF 或 DMSO，以保证 TAMRA 的完全溶解，避免沉淀或自聚集。温和的室温条件可防止荧光染料的光漂白或结构降解，同时保证 NHS 酯活性。

TAMRA-NHS 的纯化和表征同样关键。通常采用硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）去除未反应的起始物和副产物。纯化后可通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱确认其光学性质，质谱分析（如 ESI-MS 或 MALDI-TOF）可验证分子量和化学结构完整性。核磁共振（1H NMR 和 13C NMR）分析进一步确认 TAMRA 荧光骨架和 NHS 酯的结构完整性。

TAMRA-NHS 的结构设计和合成策略使其在化学反应中具有高度反应性与光学稳定性兼顾的特性。NHS 酯提供可与氨基官能团共价结合的亲电中心，而 TAMRA 骨架通过苯并吡咯共轭体系确保荧光信号强度和光稳定性。通过控制溶剂、pH、温度和保护策略，TAMRA-NHS 可实现高效偶联而不破坏荧光性能。

综上所述，TAMRA-NHS 是一种将红色荧光染料 TAMRA 与 NHS 酯活性官能团结合的功能性化合物，其合成包括羧基活化、NHS 酯化偶联、纯化及结构表征等步骤。结构上的荧光骨架提供高量子产率和光稳定性，NHS 酯提供可控的化学反应性，使其能够与蛋白质、肽链及其他生物分子共价偶联，广泛应用于荧光标记、分子探针构建和化学反应研究中，是现代生物化学和化学研究中的重要工具。

产品名称：

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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