5-TAMRA-NHS Ester，CAS：150810-68-7，5-羧基四甲基罗丹明-N-羟基琥珀酰亚胺

5-TAMRA-NHS Ester（CAS 150810-68-7）是一种红色荧光染料衍生物，由 5-羧基四甲基罗丹明（5-Carboxytetramethylrhodamine, 5-TAMRA）与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）形成酯键活化而成。该分子保留了 TAMRA 荧光核心的优良光学性能，激发波长约 555 纳米，发射波长约 580 纳米，同时通过 NHS 酯化使其羧基官能团活化，可与蛋白质、肽链及其他含氨基的生物分子共价偶联，从而形成稳定的荧光标记物。5-TAMRA-NHS Ester 的合成及纯化过程需要在保持荧光骨架稳定性的前提下，高效引入活性官能团，并去除未反应物和副产物，确保产物结构完整和高纯度。

中文名称： 5-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

MF： C29H25N3O7

MW： 527.53

CAS： 150810-68-7

合成过程通常分为三个主要步骤：原料准备、活化偶联反应和纯化。首先，5-TAMRA 的羧基是关键反应位点。在反应前，需确保 TAMRA 分子纯净且溶解良好，常使用有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）或 N-甲基吡咯烷酮（NMP）溶解。溶剂的选择应保证 TAMRA 光学稳定性和反应物均匀性，同时避免光照或高温引起的光漂白和自聚集。

第二步是羧基的 NHS 酯化偶联反应。该步骤通过使用 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和适当的耦合试剂（如 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺，EDC）实现羧基的活化。反应机制为：EDC 首先将羧基活化形成 O-酰基异脲中间体，随后 NHS 进攻形成稳定的 NHS 酯，从而完成羧基活化。反应条件通常为弱碱性（pH 7–8.5）缓冲体系或有机溶剂体系，温和的室温条件可避免 TAMRA 骨架降解。摩尔比控制和反应时间优化对于提高偶联效率和防止副产物生成至关重要。

偶联反应完成后，需要立即进行纯化以去除未反应的 5-TAMRA、NHS、EDC 副产物及可能形成的副产物。纯化常用方法包括硅胶柱层析和高效液相色谱（HPLC）。硅胶柱层析可通过极性梯度洗脱去除杂质，而 HPLC 尤其适合水溶性衍生物的高纯度制备，通过反相色谱可实现 TAMRA-NHS Ester 的精确分离。纯化过程中必须避光操作，防止荧光染料光漂白，同时避免高温或强酸碱环境破坏 NHS 酯活性。

纯化后的产物通常需要进一步表征以确认结构完整性和纯度。紫外-可见光谱和荧光光谱可验证 TAMRA 核心的吸收和发射波长是否保持稳定；质谱分析（ESI-MS 或 MALDI-TOF）可确认分子量是否符合理论值；核磁共振（1H NMR 和 13C NMR）可用于验证 NHS 酯形成及 TAMRA 核心结构的完整性。此外，纯化后的 5-TAMRA-NHS Ester 可在干燥、低温和避光条件下储存，保持长期稳定性。

整个合成及纯化过程中，需要特别注意几个关键因素：一是保持 TAMRA 荧光骨架的光学稳定性，避免光照、强酸或高温导致的漂白或降解；二是控制反应条件以保证 NHS 酯形成高效且选择性，不发生水解或副反应；三是纯化过程需彻底去除未反应物和副产物，保证最终产物高纯度和高活性，以便后续与蛋白质或肽链的高效共价偶联。

综上所述，5-TAMRA-NHS Ester 的合成及纯化过程包括：羧基活化与 NHS 酯化偶联、产物分离与纯化以及结构表征。通过温和反应条件、摩尔比控制及避光操作，可获得结构完整、荧光稳定且化学活性高的产物。该分子在生物标记、蛋白质或肽链偶联、荧光探针构建以及化学反应研究中具有重要应用价值，是现代生物化学实验和化学研究中的核心工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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