产品名称:103750-03-4,5-Maleimidovaleric acid NHS的分子结构与化学特性
1. 分子结构与化学特性
核心结构:
分子式 C₁₃H₁₄N₂O₆,分子量 294.26,含NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)和马来酰亚胺(Maleimide)双功能基团。
NHS酯与伯胺(-NH₂)在pH 7.0-8.5下反应形成稳定酰胺键;马来酰亚胺与巯基(-SH)在pH 6.5-7.5下反应生成硫醚键,实现生物分子(如蛋白质、抗体、核酸)的定向偶联。
物理性质:
外观为白色至淡黄色固体,可溶于DMSO、DMF、PBS等极性溶剂。
熔点预测值约84-85°C(乙酸乙酯溶剂),沸点预测值约400-472°C,密度约1.33-1.44 g/cm³。
稳定性:
需避光、-20°C以下干燥保存,惰性气体(如氮气)保护可延长保质期(通常1-2年)。
避免反复冻融及水解(NHS酯在潮湿环境中易水解,马来酰亚胺在碱性条件下易开环)。
2. 生物医学应用场景
抗体-药物偶联物(ADCs):
作为不可降解连接桥,连接抗体(如抗EGFR、抗CD20)与化疗药(如阿霉素),实现肿瘤靶向递送,提升治疗窗口并减少系统性毒性。
蛋白质与生物标记:
标记蛋白质、肽段或核酸(如荧光探针、放射性同位素),用于细胞追踪、免疫组化(IHC)、流式细胞术及多色成像。
修饰生物传感器(如表面等离子共振SPR、电化学传感器),增强信号响应与特异性。
生物材料与纳米技术:
功能化水凝胶、脂质体或聚合物纳米颗粒,提升生物相容性及靶向性,适配药物递送、基因治疗及组织工程。
结合生物素-链霉亲和素系统,构建多级信号放大体系,用于病原体检测或生物标志物分析。
3. 操作规范与反应条件
溶液配制:
储备液:无水DMSO或DMF配制(1-10 mM),分装避光保存,现配现用。
工作液:PBS(pH 7.4)或含BSA/Tween-20的缓冲液稀释至2-20 μM,4°C避光保存不超过1周。
反应步骤:
NHS酯端标记:调节溶液pH至7.4-8.5,与氨基(如蛋白质赖氨酸残基)室温/37℃孵育1-4小时,形成稳定酰胺键。
马来酰亚胺端标记:pH 6.5-7.5下与巯基(如半胱氨酸残基)反应30分钟至2小时,需确保巯基暴露并避免氧化。
纯化:透析、凝胶过滤或HPLC去除未反应试剂,SDS-PAGE验证标记效率。
安全与防护:
操作时佩戴手套、护目镜,避免皮肤/眼睛接触;在通风橱中处理有机溶剂;废弃物按当地法规处置。

关于我们:
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