CAS:942518-29-8 AHA L-叠氮基氨基丙氨酸盐酸盐的介绍-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

L-叠氮基氨基丙氨酸盐酸盐（AHA）是一种含有叠氮官能团的非天然氨基酸衍生物，化学名称为 L-Azidohomoalanine Hydrochloride，常简称为AHA。该化合物结构中含有一个α-氨基酸骨架，与天然氨基酸甲硫氨酸（L-Methionine）结构相似，但其侧链中的硫原子被叠氮基（–N₃）所取代。这种结构的改变赋予了AHA独特的化学反应活性，使其成为一种重要的生物正交化学探针，可用于多种生物分子标记和化学修饰研究。

在物理性质方面，L-叠氮基氨基丙氨酸盐酸盐通常为白色或类白色固体，易溶于水和一些极性有机溶剂。其盐酸盐形式可显著提高水溶性和稳定性，便于在水相体系中的反应操作。AHA具有稳定的叠氮基团，在常温常压条件下较为惰性，不易发生自发分解或副反应，因此能够在复杂的生物体系中稳定存在，兼具反应可控与选择性高的特点。

AHA的独特价值主要体现在其生物正交化学应用上。由于它能被生物体内的蛋白质合成系统部分识别和掺入，因此可在细胞水平实现对新生蛋白的标记。研究中常利用AHA替代天然甲硫氨酸掺入到新合成的多肽链中，从而在蛋白质中引入叠氮功能基。随后，叠氮基可通过“点击化学”反应（Click Chemistry）与含炔基化合物发生高选择性共价偶联，例如与炔基荧光探针、亲和标签或聚合物偶联，实现对目标蛋白的检测、成像或分离。这种方法无需改变蛋白质天然结构，且反应条件温和，对生物体系影响较小，因此在蛋白质标记、代谢组学及化学生物学研究中具有广泛用途。

在化学合成方面，AHA的制备通常通过保护氨基酸的官能团，再通过有机叠氮化反应引入–N₃基团，最后经脱保护和成盐得到目标产物。整个合成过程对反应条件控制要求较高，以确保光学纯度和官能团完整性。AHA的L-型构型与天然氨基酸一致，使其可被特定的氨基酸转移酶或甲硫氨酸tRNA合成酶部分识别，从而实现生物体内掺入的可能性。

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