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IRDye 650 DBCO,远红光荧光染料IRDye 650 二苯环炔的分子示踪研究
发布时间:2025-11-13     作者:axc   分享到:

IRDye 650 DBCO,远红光荧光染料IRDye 650 二苯环炔的分子示踪研究

IRDye 650 DBCO 是一种功能性荧光化合物,由远红光荧光染料 IRDye 650 与二苯环炔(DBCO, Dibenzocyclooctyne)官能团通过化学连接构建而成。这种结构结合了 IRDye 650 的稳定荧光特性与 DBCO 的生物正交反应能力,使其在生物分子标记、药物载体功能化和分子示踪研究中具有广泛应用。其结构合成过程涉及荧光染料的官能化、DBCO 衍生物的偶联以及纯化和表征等关键环节。

IRDye 650 本身是一种含有羧基或氨基活性位点的远红光荧光染料。在结构合成中,首先需要对 IRDye 650 的活性官能团进行保护或激活,以便后续与 DBCO 偶联。羧基活化通常使用 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)或碳二亚胺类试剂(如 EDC、DCC)将羧基转化为活性酯,从而增强亲核攻击能力;氨基活化则可通过生成异氰酸酯或醛基偶联中间体实现。在此阶段,反应条件的温和控制(室温至轻微加热,pH 中性至弱碱性)对于保持 IRDye 650 荧光骨架的稳定性至关重要。

DBCO 是一种环状炔烃结构,具有应力诱导的环加成反应活性。其末端氨基或羧基衍生物可与 IRDye 650 活化官能团发生共价偶联。在合成过程中,DBCO 衍生物通常通过酰胺化或酯化反应与 IRDye 650 的活性位点结合,形成稳定的共价键。该反应具有高选择性和高效率,无需金属催化即可实现偶联,这种“生物正交”特性在活细胞或复杂生物体系中尤为重要。为了优化反应效率,通常采用无水或低水分溶剂(如 DMF、DMSO),并控制反应时间和底物摩尔比,避免副反应生成。

偶联完成后,IRDye 650 DBCO 的纯化是结构合成的关键环节。常用方法包括反相高效液相色谱(RP-HPLC)、凝胶过滤和透析,以去除未反应的染料、DBCO 衍生物及小分子副产物。通过梯度洗脱和分馏,可以获得高纯度产物,确保其在后续生物标记或药物载体功能化实验中的活性和稳定性。纯化后的产物通常使用质谱(MS)、核磁共振(NMR)及红外光谱(FTIR)进行结构验证,确认 DBCO 的偶联位置、荧光染料骨架完整性以及官能团保留情况。

在化学结构层面,IRDye 650 DBCO 的设计兼顾了荧光性能和反应活性。远红光荧光团提供高稳定性和低背景信号,适合体外和体内成像;DBCO 环状炔基则能与叠氮化物(Azide)发生快速、高选择性的环加成反应,实现标记生物分子或修饰载体的共价偶联。PEG 或其他柔性连接链可进一步引入结构中,以增加水溶性、改善分子分散性和减少非特异性结合。

综上所述,IRDye 650 DBCO 的结构合成包括三个核心步骤:首先通过羧基或氨基活化制备可反应的 IRDye 650 中间体,其次将 DBCO 衍生物通过酰胺化或酯化反应偶联到荧光染料上,最后通过高效纯化和多重表征获得稳定、高纯度产物。该结构兼具远红光荧光信号和高选择性生物正交反应能力,为蛋白质、多肽及药物载体的标记和功能化提供可靠工具,并在生物化学研究、分子示踪及药物递送体系中发挥重要作用。

产品名称:IRDye 650 DBCO

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

IRDye 650 DBCO

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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