英文名 endo-BCN-PEG4-Val-Cit-PAB-MMAE
CAS号 2762519-08-2
分子量 1546.93
分子式 C80H127N11O19
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

endo-BCN-PEG4-Val-Cit-PAB-MMAE是一种多模块偶联化合物,集环辛炔(endo-BCN)、聚乙二醇链(PEG4)、可裂解二肽连接臂(Val-Cit)、对氨基苄基(PAB)间隔体以及细胞毒性结构单元MMAE于一体。该结构设计体现了现代化学偶联体系中对反应选择性、可控释放与结构稳定性的综合平衡理念。
endo-BCN(Bicyclo[6.1.0]nonyne)是一种环张力较大的炔烃结构,具有高度的反应活性。它能在无需金属催化剂的条件下与叠氮化合物进行点击反应,生成稳定的三唑连接键。这种“铜自由点击反应”(SPAAC)过程温和、高效且对生物体系友好,因此endo-BCN常用于构建复杂的生物大分子或聚合物偶联体系。相较于传统的DBCO结构,endo-BCN分子更小,立体位阻较低,适合在结构拥挤或空间受限的环境中进行高效偶联。
PEG4链(四乙二醇)是柔性亲水连接单元,起到调节溶解性、空间间距和分子柔性的作用。PEG链的引入有助于减轻疏水片段间的非特异聚集,保持分子的良好分散性与反应活性。它同时提供了理想的分子间隔,使连接区域具有足够的空间自由度,以保证偶联效率。
Val-Cit-PAB(缬氨酸–瓜氨酸–对氨基苄基)是该分子中的关键可裂解连接序列。该结构在特定化学或酶促条件下可被切断,从而释放连接末端的有效分子。Val-Cit二肽作为可识别单元,在一定环境下会被断裂,随后PAB间隔体经历自发重排反应,最终断裂释放载有的MMAE单元。这一过程体现了化学智能控制的思想,使分子释放行为具有可调性和特异性。
MMAE(Monomethyl auristatin E)结构是该化合物中的活性片段,来源于一种高效小分子毒素衍生物。在该分子体系中,MMAE通过可裂解的Val-Cit-PAB连接臂被稳定地固定,当连接键断裂时可被释放,以实现其化学效应输出。通过这种可控连接方式,可在不改变其结构特性的前提下,对释放时间和位置进行化学调节。
endo-BCN-PEG4-Val-Cit-PAB-MMAE的分子设计兼顾了反应活性与体系稳定性。其端基BCN部分可通过点击化学实现快速偶联,PEG4段维持良好溶解度,Val-Cit-PAB序列控制释放过程,而MMAE则提供了化学输出功能。这样的模块化结构设计,使该化合物常被用于构建可控释放体系、分子载体或功能化研究平台。
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