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EGTA Acetoxymethyl ester,99590-86-0的基本介绍
发布时间:2025-11-13     作者:zyl   分享到:

英文名 EGTA-AM

CAS号 99590-86-0

 分子量 668.59800

密度 1.303g/cm3

 沸点 664.2ºC at 760 mmHg

分子式 C26H40N2O18

闪点 355.5ºC

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司



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EGTA Acetoxymethyl Ester是一种细胞可渗透的螯合剂前体化合物,是乙二醇-双(β-氨基乙基醚)-四乙酸(EGTA)的酯化衍生物。其分子结构在EGTA的羧基位置上引入了乙酰氧甲基(Acetoxymethyl, AM)酯基团,从而显著提高了脂溶性,使其能够穿透细胞膜或脂质结构进入内部环境。该设计基于“保护基”策略,利用酯化形式掩蔽EGTA的多羧基结构,避免其带电状态阻碍膜通透性。

EGTA是一种选择性较高的二价金属离子螯合剂,对钙离子(Ca²⁺)具有较强的结合能力,而对镁离子(Mg²⁺)的亲和力相对较低。通过将EGTA转化为其Acetoxymethyl酯形式,可以在非离子状态下穿越细胞膜。进入细胞后,AM酯基会在内源性酯酶的作用下逐步水解,释放出游离的EGTA,从而恢复其螯合活性。这一过程使得EGTA Acetoxymethyl Ester能够在细胞内实现钙离子浓度调控或信号通路研究等功能。

在化学结构上,EGTA Acetoxymethyl Ester分子具有多个酯键连接,稳定性适中。其在中性或微酸性条件下相对稳定,但在碱性环境中容易水解生成部分游离酸。因此,该化合物通常储存于干燥、避光的环境下,并以无水有机溶剂(如二甲基亚砜DMSO或乙醇)为溶媒进行配制。使用前通常现配现用,以确保反应效率与化学活性。

该化合物在生化实验中可作为金属离子螯合剂的前体,用于研究离子调控、酶活性变化或信号通路响应。与传统的EGTA相比,Acetoxymethyl酯形式能实现细胞级别的控制,且不需要额外的穿膜载体。其释放速率与浓度可通过外部条件(如温度、酯酶水平等)进行调节,从而获得较为可控的螯合效果。

EGTA Acetoxymethyl Ester在使用时需注意溶液的稳定性。通常采用无水条件制备储备液,并在低温下保存。溶液暴露于水分或空气后会逐步分解,因此建议短期使用。反应体系中若含有较高浓度的水或碱性缓冲液,酯键可能发生非酶促水解,从而提前释放EGTA。

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