英文名 Fluorescein-DBCO
CAS号 2054339-00-1
分子量 665.71
分子式 C39H27N3O6S
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

Fluorescein-DBCO(荧光素-二苯并环辛炔,CAS号 2054339-00-1)是一种基于点击化学(Click Chemistry)技术设计的荧光标记试剂。它由经典的荧光素(Fluorescein)染料与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne,简称 DBCO)通过化学键连接而成。该化合物能够与含有叠氮基(–N₃)的分子通过无铜催化的应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC)进行特异性共价偶联,形成稳定的三唑键,从而实现高效、温和、选择性强的分子标记。
荧光素是一种常用的绿色荧光染料,其激发波长约为 494 nm,发射波长约为 518 nm,具有高量子产率、亮度好和显著的信号强度。Fluorescein-DBCO 保留了荧光素的光谱特性,并通过 DBCO 引入了化学活性位点,使其在生物体系中可与叠氮修饰的蛋白质、糖类、核酸或其他生物材料快速反应,从而实现无金属条件下的点击标记。该反应无需铜离子催化,避免了传统 CuAAC 体系中铜离子可能造成的生物毒性问题,因而更适合于活细胞和生物体系的标记实验。
Fluorescein-DBCO 的结构设计兼顾了反应活性与生物相容性。DBCO 作为一种应变炔基,其环张力使其对叠氮化合物具有高亲和力和快速反应速率,通常在室温条件下即可完成反应。反应生成的三唑键稳定、非还原性强,不会影响生物分子的结构与功能。此外,该化合物具有良好的溶解性和分散性,可在有机溶剂或水相体系中稳定存在,便于制备与储存。
在实际应用中,Fluorescein-DBCO 广泛用于构建荧光探针、标记生物大分子及开发可视化检测系统。研究者可以先通过叠氮化修饰使目标分子带有反应位点,再利用 Fluorescein-DBCO 实现快速标记,从而获得荧光示踪信号。该方法常用于细胞膜糖类修饰物分析、蛋白质相互作用研究以及核酸杂交检测等领域。
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