中文名称:MB 680R TFP 酯
描述:MB 680R TFP Ester 是一种功能化近红外荧光染料衍生物,其分子核心为 MB 680R 荧光染料,并在末端引入 TFP(2,3,5,6-四氟苯酯)活性官能团。MB 680R 属于长波长近红外荧光染料,激发波长约为680纳米,发射波长约在700–720纳米,具有高量子产率、良好的光稳定性和低背景干扰特性。荧光核心由高度共轭的芳香结构组成,保证其在水性体系和生物体系中保持稳定的光学性能。末端 TFP 酯是一种高亲电子性的羧酸活化衍生物,能够与氨基(–NH₂)官能团在温和条件下形成稳定的酰胺键,实现蛋白质、肽链及其他含氨基分子的特异性荧光标记。MB 680R TFP Ester 将近红外荧光信号与高化学活性结合,是多色标记、分子示踪及活体成像实验中重要的化学工具。
反应活性:MB 680R TFP Ester 的反应活性主要源于末端 TFP 酯官能团。TFP 酯为羧酸活化形式,通过苯环上四个氟原子增强了酯羰基的亲电子性,使其能够高效、选择性地与亲核试剂反应。最常见的反应是与蛋白质或多肽上的初级氨基(–NH₂)发生亲核取代,形成稳定的酰胺键,同时释放 2,3,5,6-四氟苯酚作为副产物。
与常规 NHS 酯相比,TFP 酯在水相体系中具有更高的化学稳定性和反应速率。TFP 酯在中性至弱碱性缓冲液中(pH 7.2–8.5)保持活性,可在温和条件下与蛋白质、抗体或其他氨基化分子发生高效率标记。由于其亲电子性增强,TFP 酯能够在低浓度和短时间内完成反应,从而减少对生物分子的结构或功能影响。
反应机理为:氨基官能团上的氮原子作为亲核试剂攻击 TFP 酯羰基碳原子,形成四面体中间体;随后四氟苯氧离子离开,生成稳定酰胺键。这种反应选择性高,几乎不与羟基(–OH)、巯基(–SH)或羧基(–COOH)发生副反应,使 MB 680R TFP Ester 可在复杂生物体系中实现高特异性标记。
在实验应用中,MB 680R TFP Ester 通常溶解于缓冲体系或少量极性有机溶剂(如 DMSO)中,与目标蛋白质或肽链混合。反应时间一般为30分钟至数小时,可通过控制摩尔比、pH 值和温度优化标记效率。反应完成后,可使用透析、超滤或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的染料及副产物,以获得纯净的标记产物。
MB 680R TFP Ester 的反应活性使其适用于多种生物标记应用,包括蛋白质、肽链、抗体及核酸的荧光标记、多色成像、流式细胞分析、免疫荧光实验以及活体成像。其近红外荧光特性在深层组织成像中信号清晰、背景低,可与可见光荧光染料组合实现多通道实验。
总体而言,MB 680R TFP Ester 是一种结合了 MB 680R 近红外荧光核心和高活性 TFP 酯末端的功能化试剂。其化学活性表现在能够在温和条件下高效、特异性地与氨基官能团反应形成稳定酰胺键,同时保留荧光性能和生物相容性。模块化化学结构保证了反应效率、稳定性和标记可控性,使其成为分子生物学、细胞生物学及活体成像实验中可靠、高效的荧光标记工具,为多色标记和分子示踪研究提供稳健化学平台。





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