Phenylboronic acid Cyanine5，苯硼酸-氰素5的反应原理

中文名称：苯硼酸-氰素5（Phenylboronic acid Cyanine5）

描述：Phenylboronic acid Cyanine5 是一种功能化荧光染料分子，由 Cyanine5 荧光核心和末端苯硼酸（PBA）官能团组成。Cyanine5 属于长波长可见光至近红外荧光体系，激发波长约为 650 纳米，发射波长约在 670–690 纳米范围，具有高量子产率、良好光稳定性以及低自发荧光背景。苯硼酸末端为分子提供与含 cis-二醇的糖类或多羟基化合物形成可逆硼酸酯键的能力，使该分子在生物标记、糖类识别、分子探针开发及功能化材料研究中具有独特优势。Phenylboronic acid Cyanine5 将优异的光学性能与化学识别功能结合，成为化学生物学和分析化学的重要工具。

反应原理：Phenylboronic acid Cyanine5 的核心化学特性来源于苯硼酸官能团与糖类或多羟基化合物之间的可逆共价结合能力。苯硼酸（–B(OH)₂）能够与 cis-二醇（–OH–C–C–OH）形成五元或六元环结构的硼酸酯（boronate ester），这一反应在中性至弱碱性条件下进行（pH 7–9），反应平衡可逆。其机理主要包括以下步骤：

首先，糖类或多羟基化合物中的两个邻位羟基通过亲核攻击作用于苯硼酸的硼原子，形成一个五元或六元的环状硼酸酯中间体。该过程伴随水分子的释放，形成稳定但可逆的共价键。由于硼原子为空轨道电子缺陷中心，能够接受羟基氧的孤对电子，从而形成配位共价键，这种配位特性赋予了硼酸官能团独特的糖类选择性。

其次，Phenylboronic acid Cyanine5 的硼酸酯键可根据环境 pH 和反应物浓度发生可逆解离。在酸性条件下，硼酸酯水解，释放出糖类和苯硼酸荧光分子；在碱性条件下，硼酸酯形成更加稳定。这种可逆性使其在动态生物体系中能够实现实时结合与释放，适合用于糖类识别、传感器设计和可控分子示踪。

此外，Cyanine5 荧光核心的存在使硼酸与糖类的结合可以通过荧光信号进行检测和定量。结合前后，分子环境和电子结构发生变化，可能导致荧光强度或波长的轻微变化，这为糖类识别、传感和成像提供了便利手段。

在实际应用中，Phenylboronic acid Cyanine5 可用于标记含糖蛋白、糖基化纳米材料或多羟基化小分子，通过荧光信号观察其分布和结合效率。其长波长荧光特性使其在多色标记实验和深层组织成像中表现优异，同时低自发荧光背景提高信噪比。结合可逆硼酸酯形成能力，允许在体外和体内进行动态追踪和可控功能化。

总体而言，Phenylboronic acid Cyanine5 以其 Cyanine5 核心提供的长波长荧光性能与苯硼酸末端的可逆糖类识别能力相结合，形成具有高选择性、可逆性和可检测性的功能分子。其反应原理基于苯硼酸与邻位羟基形成硼酸酯键，通过 pH 可控的可逆结合实现分子识别和功能化标记，使其在生物标记、糖类检测、传感器设计及纳米材料功能化中具有广泛应用价值，成为现代化学生物学和分析化学中重要的化学工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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