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​2',7'-Difluorofluorescein,2,7-二氟荧光素的化学组成
发布时间:2025-11-17     作者:axc   分享到:

2',7'-Difluorofluorescein,2,7-二氟荧光素的化学组成

2,7-二氟荧光素(2',7'-Difluorofluorescein, DF-FL)是一种衍生自荧光素(Fluorescein)的荧光染料,属于二芳烃羧酸类化合物。其分子结构在经典荧光素的基础上,通过在苯环的2位和7位引入氟原子实现结构修饰,这种化学改性不仅改变了分子的电子性质,还显著增强了光学稳定性和化学稳定性。2,7-二氟荧光素在生物化学、分子探针开发和荧光成像中具有广泛应用,尤其适用于需要高稳定性和低光漂白效应的实验体系。

在化学组成上,2,7-二氟荧光素由三环苯并吡喃核心构成,包括中心异香豆素(xanthene)骨架和外部苯环。核心结构赋予分子其特有的荧光性能,而在2位和7位氟取代基通过强电子负性原子改变了分子轨道分布,减少了激发态氧化或光漂白的发生,提高了荧光量子产率。分子含有羟基和羧基官能团,其中羧基通常存在于1位和3位位置,为水溶性提供极性基础,并可作为进一步化学偶联的活性位点。氟原子的引入不会破坏芳香骨架,但增加了分子对光、氧和热的化学稳定性。

2,7-二氟荧光素的化学性质主要包括:其分子具有良好的水溶性和可调的酸碱性,羟基和羧基使其在不同pH条件下显示可调荧光性质。在酸性环境下分子可部分质子化,荧光强度下降;在中性或轻微碱性条件下分子去质子化,荧光信号增强。此外,分子中的羧基可通过活化(如 NHS 酯化)与胺基、羟基等化学官能团形成共价偶联,生成功能化衍生物,用于标记蛋白质、肽链或小分子药物,实现分子探针和生物标记应用。

由于氟原子的高电负性,2,7-二氟荧光素在激发态时电子密度分布更加均匀,减缓了光漂白过程。这一特性使其在长时间荧光成像或多次激发实验中仍能保持较高荧光强度。此外,分子结构允许其在水相和有机相均稳定存在,可根据实验体系选择适宜溶剂,如缓冲液、DMSO 或乙醇溶液。

2,7-二氟荧光素的羧基和羟基提供了丰富的化学反应位点,可进行衍生化改造。例如,可通过羧基活化与氨基形成酰胺键,用于蛋白质或肽链标记;羟基则可通过酯化或醚化实现化学修饰。这些化学改造不会显著影响分子的荧光性能,使其成为功能化分子探针的重要选择。

在应用方面,2,7-二氟荧光素常用于荧光探针开发、药物标记、荧光传感器构建以及生物成像实验。其化学稳定性、低光漂白特性和良好的水溶性,使其能够在细胞内外体系中长期稳定存在,同时通过共价偶联实现对特定靶标的标记和检测。荧光发射波长通常在绿色范围,激发波长可在蓝光至绿光范围内,适合多通道成像和荧光分析。

总体而言,2,7-二氟荧光素是一种化学稳定、光学性能优异的荧光染料,由三环苯并吡喃核心、羟基和羧基官能团以及2位、7位氟原子组成。其分子设计兼顾水溶性、化学可修饰性和光学稳定性,为分子探针、荧光标记和生物成像实验提供了可靠基础。氟原子的引入不仅增强了光化学稳定性,还为长期实验提供了可重复、高保真荧光信号,是高性能荧光标记分子的重要代表。

产品名称:2',7'-Difluorofluorescein,

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

2',7'-Difluorofluorescein,

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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