丹磺酰氯，Dansyl Chloride，二甲氨基萘-1-磺酰氯的合成及纯化过程

丹磺酰氯（Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯）是一种重要的荧光标记试剂，广泛用于氨基化合物、蛋白质、肽及小分子的荧光衍生化分析。其分子结构由萘环、位于 5 位的二甲氨基基团和 1-位磺酰氯官能团组成。二甲氨基基团赋予丹磺酰氯强烈的电子给体特性，使其在形成荧光衍生物时具有高荧光量子产率；磺酰氯是其主要反应活性基团，能够与氨基化合物反应生成稳定的磺酰胺（sulfonamide）键，从而实现荧光标记。该分子在水溶液中稳定性有限，需在干燥条件下保存，同时避免高温和光照。

在化学合成上，丹磺酰氯通常由二甲氨基萘（Dimethylaminonaphthalene）通过磺化和氯化两步反应得到。首先，将二甲氨基萘在强酸（如浓硫酸或氯磺酸）作用下进行磺化反应，得到二甲氨基萘-1-磺酸（Dansyl Sulfonic Acid）。该反应在低温条件下进行，可控制磺化位置，避免生成多磺化副产物。磺化完成后，磺酸进一步与氯化剂（如氯化磷 PCl5、氯化三氯氧磷 POCl3 或草酰氯）进行氯化反应，将磺酸转化为磺酰氯，得到丹磺酰氯。氯化反应需在干燥、无水条件下进行，以防止磺酰氯水解生成磺酸。

丹磺酰氯的纯化过程主要通过重结晶和柱层析完成。重结晶常用的溶剂包括乙醇、丙酮或乙酸乙酯，选择适宜溶剂可以去除未反应的二甲氨基萘和杂质。柱层析则利用硅胶或高效液相色谱（HPLC）对杂质进行进一步分离，以提高纯度。纯化后的丹磺酰氯应保持干燥，并避光储存，以确保其在后续荧光标记实验中的活性和稳定性。

丹磺酰氯的反应特点主要体现在其磺酰氯官能团的高反应活性上。磺酰氯能够与一级或二级氨基化合物反应，生成稳定的磺酰胺键，同时保留二甲氨基萘的荧光特性。偶联反应通常在碱性或中性条件下进行，使用有机溶剂（如乙醇、二甲基甲酰胺 DMF 或乙腈）作为反应介质，可避免磺酰氯水解。反应完成后，生成的荧光衍生物可通过色谱方法纯化，并通过紫外-可见光谱和荧光光谱表征荧光性质。

丹磺酰氯的应用广泛，其衍生物在蛋白质定量分析、氨基酸测定、肽及蛋白质标记以及小分子分析中具有重要作用。通过与氨基化合物形成磺酰胺键，能够赋予目标分子荧光可视化能力，使其在生物分析、分子检测及药物研究中发挥作用。偶联反应条件温和，产物稳定性高，便于后续实验操作。

总体而言，丹磺酰氯是一种由二甲氨基萘经磺化和氯化得到的高活性荧光标记试剂。其合成过程包括二甲氨基萘的磺化、磺酸的氯化以及纯化步骤，通过重结晶和柱层析提高纯度。丹磺酰氯具有活泼的磺酰氯官能团，可与氨基化合物形成稳定的磺酰胺键，同时保留二甲氨基萘的荧光特性，为氨基化合物的荧光衍生化、蛋白质和小分子标记以及分子生物学研究提供了可靠的化学工具。

产品名称：Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

花菁染料CY3标记聚乙二醇 CY3-PEG

花菁染料CY3标记壳聚糖 CY3-Chitosan

花菁染料CY3标记利福平 cy3-Rifampicin

花菁染料CY3标记链霉亲和素 CY3-Streptavidin

花菁染料CY3标记磷脂酰乙醇胺 Cy3-PE

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09