产品名称:IR808-biotin,IR-808生物素的合成路径与工艺优化
1. 核心结构与化学本质
分子特征:由近红外荧光染料IR-808与生物素通过C6连接臂(6碳脂肪链)偶联而成,分子式基于IR-808的吲哚菁绿骨架(含双羧基戊基侧链)和生物素的四氢咪唑酮-戊酸结构。IR-808发射波长808 nm,位于近红外一区(700-900 nm),具有深层组织穿透能力;生物素通过高亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M)结合链霉亲和素,实现靶向标记。
关键改进:C6链减少空间位阻,提升生物素与亲和素的结合效率,同时降低荧光猝灭,增强标记灵活性,适用于大分子蛋白或纳米颗粒偶联。
2. 合成路径与工艺优化
关键步骤:
活化与偶联:IR-808的羧酸基团经EDC/NHS活化,与生物素的氨基反应形成酰胺键,中间引入C6链。反应在无水DMF/DMSO中,弱碱性(pH 8.0-8.5)下进行,室温避光1-2小时,产率>85%。
纯化策略:HPLC或凝胶色谱去除未反应物及副产物,纯度>95%。产物需避光干燥保存,避免反复冻融。
条件优化:溶剂选择无水极性溶剂(如DMF),活化剂EDC/NHS体系高效催化,DMAP可加速反应;温度控制在25-30℃,pH严格调控以平衡反应活性与稳定性。
3. 核心应用场景
生物成像与检测:
深层组织成像:808 nm近红外光穿透深度达厘米级,适用于肿瘤、血管等深层组织的高分辨率成像(如搭配LI-COR Odyssey或IVIS Spectrum系统)。
分子检测:标记抗体/蛋白,用于流式细胞术、免疫荧光、ELISA等,通过链霉亲和素放大信号,提升检测灵敏度。
靶向递送与诊疗:
ADC/纳米载体:作为连接子偶联抗体与药物(如化疗药、基因载体),通过生物素-亲和素桥接增强肿瘤靶向性,减少全身毒性。
光热/光动力治疗:结合IR-808的光热转换特性,实现近红外光照射下的肿瘤消融与实时成像。
多模态探针:整合荧光、MRI或光声成像,构建诊疗一体化平台。
材料科学:修饰支架材料(如3D打印水凝胶)促进细胞粘附,或作为可注射水凝胶实现局部药物控释。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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