英文名 (E)-TCO-PEG4-NHS ester
CAS号 1621096-79-4
分子量 514.57
分子式 C24H38N2O10
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

TCO-PEG4-NHS ester是一种功能性化学试剂,广泛应用于有机化学和材料科学领域,尤其在高选择性的分子修饰和连接反应中具有重要价值。它是一种小分子聚乙二醇(PEG)衍生物,结构上由三个主要部分组成:一个反式环辛烯(TCO)末端、一个四单元聚乙二醇链(PEG4)以及一个活性N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)末端。这种结构赋予了分子良好的水溶性和高反应性,同时保留了空间柔性,使其在分子间反应中表现出优异的化学性能。
结构特征与性质
TCO-PEG4-NHS ester 的核心是TCO基团,TCO是一种含有反式双键的八元环烯烃,具有独特的立体构型。这种环状结构可以与特定的二烯体系发生“生物正交”反应,即所谓的环辛烯-四唑啉(TCO-Tetrazine)反应。该反应具有高选择性、快速反应速度,并且通常在温和条件下即可进行,几乎不与其他常见官能团发生副反应。这一特性使TCO成为化学连接、分子组装和功能化修饰的重要工具。
PEG4链作为分子的中间连接单元,提供了柔性和亲水性。聚乙二醇链长度适中(约四个乙二醇单元),既能够拉开TCO与NHS末端之间的空间距离,减小空间阻碍,又能改善溶解性,使分子在水性和有机溶剂中均表现出良好的可操作性。此外,PEG链还能在一定程度上降低分子间的非特异性吸附,提高反应效率和选择性。
NHS酯末端是活性羧酸衍生物,常用于与胺类化合物(如氨基修饰的小分子或聚合物)形成稳定的酰胺键。这一反应条件温和,一般在弱碱性环境下即可进行。通过NHS酯的活性,TCO-PEG4-NHS ester可以与各种含氨基的分子高效连接,实现化学功能化或共价交联,扩展了其在材料科学、化学合成以及分子工程中的应用。
应用场景
化学连接与功能化修饰:TCO-PEG4-NHS ester 可用于高选择性地将分子、聚合物或纳米材料表面修饰TCO基团,从而为后续的Tetrazine-反应或其他“点击化学”反应提供反应位点。通过这种方式,可以在材料表面构建高度可控的功能化层或引入多样化的化学修饰。
分子组装与构筑复杂体系:利用TCO-Tetrazine反应的快速性和高选择性,TCO-PEG4-NHS ester 可在分子水平上组装复杂的化学网络。PEG链提供空间隔离和柔性,降低大分子间的空间阻碍,使多组分体系能够稳定形成有序结构。
可控聚合与聚合物修饰:在聚合物化学中,TCO-PEG4-NHS ester 可用作端基或交联剂,通过酰胺键将聚合物链末端功能化,实现聚合物的可控聚合、修饰以及多功能化。PEG的存在也可以改善聚合物的溶解性和热稳定性。
材料科学与纳米技术:在纳米颗粒或表面材料的修饰中,TCO-PEG4-NHS ester 可作为功能性桥梁,将有机分子或聚合物共价连接到材料表面。PEG链可提供空间屏障,降低非特异性吸附,使材料表面更稳定,同时TCO末端可参与后续快速、高效的正交反应,实现多级功能化。
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