CY5-Epicatechin EC,CY5-表儿茶素的偶联反应
CY5-表儿茶素(CY5-Epicatechin, CY5-EC)是一种通过荧光染料CY5与天然多酚类化合物表儿茶素(Epicatechin, EC)偶联形成的功能性分子。表儿茶素属于黄酮类化合物,具有典型的C6-C3-C6骨架结构,由A、B两个苯环和一个不饱和吡喃环(C环)组成,其结构上包含多个邻位酚羟基和羟基侧链,使其在水溶液中呈弱酸性且具备氢键形成能力。CY5是一种硅基或氰基修饰的荧光染料,具有远红光发射、量子产率高、光稳定性好的特性。CY5-EC的化学结构是通过CY5的活化官能团(如NHS酯、马来酰亚胺或异硫氰酸酯)与表儿茶素分子上的可反应羟基或氨基形成共价连接,从而实现荧光标记。
在CY5-EC分子中,表儿茶素的酚羟基通常作为偶联反应的活性位点。通过化学修饰,羟基可与CY5的NHS酯官能团发生亲核加成反应,生成稳定的酯或脲键结构,使CY5牢固连接在表儿茶素分子上。这种偶联方式在保持表儿茶素结构完整性的同时,不影响其苯环和吡喃环的共轭电子体系,有利于保留天然多酚的化学性质。偶联后,CY5提供的远红光荧光信号为分子可视化追踪提供便利,使CY5-EC可用于生物成像和化学探针研究。
CY5-EC的化学结构具有一定的两亲性特征。表儿茶素的酚羟基和吡喃环提供分子亲水性区域,而CY5的疏水荧光核心及其衍生的疏水修饰链赋予分子疏水性。这种结构分布使CY5-EC能够在水相中保持一定的溶解性,同时能够与疏水性环境(如脂质膜、蛋白疏水口袋或纳米颗粒表面)相互作用,从而实现靶向结合或膜插入功能。
结构上,CY5-EC分子中荧光染料与表儿茶素的连接位置通常经过优化,以避免荧光猝灭和表儿茶素功能团受阻。CY5通过柔性链与表儿茶素相连,使分子保持一定的旋转自由度,同时保持荧光团与多酚核心的空间分离,从而最大化荧光强度。分子中苯环、吡喃环及酚羟基通过共轭和氢键网络维持稳定的立体构象,使分子在溶液中呈现稳定构型,有利于实验应用的重复性。
在化学性质上,CY5-EC具备典型多酚的酸性和电子供体特性,能够参与氢键形成、配位反应以及氧化还原反应。同时,CY5的远红光发射特性使其在复杂体系中具备较低的自发荧光干扰。其化学稳定性和光稳定性均优于天然表儿茶素,有利于在体外及体内实验中长期使用。
CY5-EC的结构设计兼顾了分子的化学功能性和光学性能。其分子骨架通过共价偶联实现了荧光标记与天然多酚结构的整合,使其既可保留表儿茶素的分子识别和化学活性,又能提供可量化的荧光信号。该结构特点为CY5-EC在化学研究、生物成像、药物递送追踪以及纳米材料功能化等领域提供了可靠的分子基础。
总体而言,CY5-表儿茶素的化学结构体现了多酚类化合物与荧光染料的有机结合。通过羟基偶联CY5,分子在保持天然化学特性的同时实现远红荧光标记,使其在分子追踪、化学探针构建和药物递送研究中具有广泛的应用潜力。分子结构的两亲性、空间柔性和化学稳定性为CY5-EC在实验中的多功能应用提供了可靠基础。
产品名称:CY5-表儿茶素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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