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6-TAMRA-amine,四甲基罗丹明-氨基的合成路径与关键步骤
发布时间:2025-11-20     作者:wyh   分享到:

产品名称:6-TAMRA-amine,四甲基罗丹明-氨基的合成路径与关键步骤

1. 结构与化学特性

核心结构:

四甲基罗丹明(TAMRA):分子式C₂₉H₂₉N₃O₃,分子量467.56 g/mol,发射橙红色荧光(激发峰546 nm,发射峰575 nm),量子产率高,光稳定性良好。

氨基修饰:在TAMRA的6位或特定位置引入伯胺基团(-NH₂),增强与羧酸、活性酯(如NHS酯)或醛基的反应活性,形成稳定酰胺键或席夫碱键。

物理性质:固体粉末,亲水性适中,溶于DMSO、DMF、水(pH>7),需避光低温储存。

2. 合成路径与关键步骤

合成策略:

起始原料:以罗丹明B或四甲基罗丹明为前体,通过选择性脱甲基、氨基化反应引入氨基。

氨基化方法:

还原胺化:醛基与氨源(如氨水、羟胺)在还原剂(如氰基硼氢化钠)作用下生成仲胺。

亲核取代:卤代罗丹明与氨源在碱性条件下发生亲核取代,引入氨基。

保护基策略:使用叔丁氧羰基(Boc)或芴甲氧羰基(Fmoc)保护氨基,确保反应选择性。

纯化与验证:硅胶柱层析或反相HPLC纯化,通过¹H NMR、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认结构,荧光光谱检测光学性能。

3. 生物医学应用

生物分子标记:

蛋白质/抗体:通过氨基与羧酸/NHS酯偶联,用于免疫分析、蛋白质相互作用研究(如FRET、SPR)。

核酸标记:修饰寡核苷酸5'端或内部dT位点,用于FISH探针、实时定量PCR(qPCR)及基因编辑载体构建。

细胞成像:标记细胞表面受体、细胞器(如线粒体、内质网),实现活细胞动态追踪及信号通路研究。

材料功能化:偶联纳米颗粒(如金纳米颗粒、量子点)、水凝胶或传感器表面,赋予荧光特性及生物活性,用于生物传感、药物递送系统开发。

药物开发:作为ADCs(抗体偶联药物)连接子,或用于PROTACs的靶蛋白-E3配体桥接,诱导蛋白降解。

6-TAMRA-amine,四甲基罗丹明-氨基

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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