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X-Rhodamine maleimide,ROX 马来酰亚胺的合成路径与关键步骤
发布时间:2025-11-20     作者:wyh   分享到:

产品名称:X-Rhodamine maleimide,ROX 马来酰亚胺的合成路径与关键步骤

1. 基础信息与化学特性

名称与编码:中文名“ROX马来酰亚胺”,英文名“X-Rhodamine maleimide/ROX-maleimide”,分子式C₃₉H₃₆N₄O₆,分子量656.73 g/mol,纯度≥95%。

结构特征:基于罗丹明X(Rhodamine X)荧光团,含马来酰亚胺基团(-maleimide),可与生物分子(如蛋白质、肽)的巯基(-SH)特异性反应形成共价键。存在5-异构体(5-ROX)和6-异构体(6-ROX),差异在于羧基位置,影响标记效率与荧光性能。

光谱特性:激发波长570-578 nm,发射波长591-604 nm(橙红色荧光),量子产率高(约1.0),光稳定性良好,斯托克斯位移显著,适合多色成像。

2. 合成路径与关键步骤

核心合成策略:

罗丹明骨架构建:通过8-羟基朱洛啶与4-羧基邻苯二甲酸酐缩合形成罗丹明X核心,经高温反应生成酞菁结构。

马来酰亚胺引入:羧基经EDC/NHS活化后,与马来酰亚胺衍生物偶联,或通过亲核取代反应直接引入。

异构体分离:利用硅胶柱层析或反相HPLC分离5-ROX与6-ROX异构体,确保标记一致性。

纯化与验证:¹H NMR、质谱(MS)确认结构,荧光光谱检测光学性能,HPLC验证纯度(≥95%)。

3. 生物医学应用

生物分子标记:

蛋白质/肽:标记抗体、酶、受体等含巯基的生物分子,用于免疫分析、蛋白质相互作用研究(如FRET、SPR)。

核酸标记:修饰寡核苷酸5'端或内部dT位点,用于FISH探针、实时定量PCR(qPCR)及基因编辑载体构建。

细胞成像:活细胞动态追踪线粒体、内质网等细胞器,或监测细胞信号通路。

材料功能化:偶联纳米颗粒(如金纳米颗粒、量子点)、水凝胶或传感器表面,用于生物传感、药物递送系统开发。

药物开发:ADCs(抗体偶联药物)连接子,或PROTACs靶蛋白-E3配体桥接,诱导蛋白降解。

X-Rhodamine maleimide,ROX 马来酰亚胺

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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