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19263-22-0,1-azido-2-bromoethane的合成路径与关键步骤
发布时间:2025-11-20     作者:wyh   分享到:

产品名称:19263-22-0,1-azido-2-bromoethane的合成路径与关键步骤

1. 基础信息与化学特性

分子结构:分子式C₂H₄BrN₃,分子量149.98 g/mol,含叠氮基(-N₃)和溴原子,具有高反应活性。叠氮基在光照/热条件下可分解为氮烯中间体,参与C-H插入、环加成等反应;溴原子作为良好离去基团,支持亲核取代反应。

物理性质:熔点51°C,沸点49°C(20 Torr),密度1.71 g/cm³,溶于水、DCM、DMF等溶剂,需避光、干燥、-20℃以下储存,避免反复冻融。

2. 合成路径与关键步骤

核心方法:通过溴化乙锭与叠氮化钠在无水条件下反应制备,需氮气/氩气保护以隔绝湿气。另一种路径为亲核取代反应,利用叠氮基和溴原子的活性,与醇、酚等反应生成叠氮化物。

纯化与验证:硅胶柱层析或HPLC纯化,NMR、质谱确认结构,红外光谱检测叠氮基特征峰(2100 cm⁻¹附近)。

3. 应用领域

有机合成:作为亲电试剂参与取代反应,合成荧光染料(如TAMRA-Azide)、高分子材料(如光敏交联剂)及功能材料。叠氮基可与炔烃通过点击化学(CuAAC/SPAAC)偶联,溴原子支持钯催化偶联(如Suzuki反应)。

材料科学:用于表面修饰、微图案化及聚合物功能化,如光电子器件、生物传感器。

生物医学:在ADCs(抗体偶联药物)、PROTACs及代谢标记中作为连接子或探针,追踪生物分子动态。

4. 安全与储存规范

操作安全:佩戴防护装备(手套、护目镜),避免吸入或皮肤接触;叠氮基具爆炸风险,需控制浓度(<10%),远离金属离子及高温。

储存条件:-20℃以下避光、干燥保存,分装小份避免反复冻融;溶液现配现用,4℃短期保存。

废弃物处理:按生物安全规范处理,禁止直接排入下水道;符合FDA/EMEA科研使用标准,禁止临床应用。

19263-22-0,1-azido-2-bromoethane

关于我们:

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