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CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基的合成步骤
发布时间:2025-11-20     作者:axc   分享到:

CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基的合成步骤

脂溶性-CY5.5-炔基(CY5.5-Alkyne)是一种基于Cy5.5远红荧光染料修饰的功能性衍生物,其分子在Cy5.5核心末端引入炔基(–C≡CH)官能团,并通过疏水性修饰提高在有机溶剂和脂质体系中的溶解性。Cy5.5染料具有远红光荧光特性,吸收峰约在675 nm,发射峰约在694 nm,量子产率高,光学稳定性良好。炔基官能团的引入使分子能够参与点击化学(Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成反应)与叠氮修饰的生物分子或材料进行共价结合,从而实现荧光标记和功能化。脂溶性修饰使CY5.5-Alkyne可溶解于有机相、脂质体或脂溶性载体体系中,适合纳米颗粒或脂质载体的功能化应用。

2. 化学组成
CY5.5-Alkyne分子主要由三部分组成:

  1. Cy5.5远红荧光核心
    Cy5.5分子核心由共轭多环吡咯和苯环系统构成,形成平面共轭结构,使分子具有远红光吸收和发射能力,同时保证荧光量子产率和光稳定性。

  2. 炔基(–C≡CH)官能团
    炔基为高反应活性官能团,可在Cu(I)-催化条件下与叠氮基团发生环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价结合。炔基的引入提供了高度可控的功能化能力,使CY5.5分子能够与蛋白质、多肽、核酸或纳米载体共价修饰。

  3. 脂溶性修饰
    为提高分子在有机溶剂、脂质体系或纳米材料中的溶解性,CY5.5-Alkyne分子在吡咯环或苯环上引入疏水性取代基(如烷基或芳香烷基)。脂溶性修饰增强了分子与脂质载体的相容性,同时保证荧光信号在有机相或脂质体系中的稳定性。

3. 合成步骤概述
CY5.5-Alkyne的合成主要包括三个核心步骤:

(1)Cy5.5核心合成与修饰

  1. 通过吡咯和芳香醛在有机溶剂中缩合,形成Cy5.5共轭骨架。

  2. 对吡咯环或苯环引入疏水性烷基或芳香烷基,提高分子脂溶性和有机溶剂可溶性。

  3. 对分子进行纯化(如柱层析或重结晶),获得高纯度脂溶性Cy5.5中间体。

(2)末端炔基引入

  1. 在Cy5.5核心末端羧基或氨基位置,通过酰胺化或醚化反应引入炔基官能团(如丙炔胺或丙炔醇衍生物)。

  2. 反应通常在有机溶剂(如DMF、DMSO)和碱性条件下进行,以保证炔基高效结合。

  3. 通过柱层析或高效液相纯化去除未反应试剂和副产物,获得纯净的CY5.5-Alkyne中间体。

(3)纯化与验证

  1. 纯化后的CY5.5-Alkyne可通过高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)进行分子量和纯度验证。

  2. 荧光光谱检测确认分子在远红光区的吸收和发射性能,保证荧光性质未受破坏。

  3. 产物可溶解于有机溶剂、脂质体系或DMSO中,用于点击化学标记和脂质载体功能化实验。

产品名称:CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5.5-Alkyne

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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