产品名称:TCO-PEG3-Mal,1809356-72-6,反式环辛烯-三聚乙二醇-马来酰亚胺
CAS 号 1809356-72-6 的 TCO-PEG3-Mal,全称为反式环辛烯 - 三聚乙二醇 - 马来酰亚胺,是一款双官能团生物正交交联剂,其分子结构由反式环辛烯(TCO)、三聚乙二醇(PEG3)间隔臂及马来酰亚胺(Mal)基团构成,核心功能是通过 TCO 的生物正交反应活性与 Mal 的巯基特异性反应活性,实现两种生物分子的精准偶联,尤其适用于蛋白、多肽及纳米载体的功能化修饰。
各核心基团的功能定位清晰:反式环辛烯(TCO)是生物正交反应中 “逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA)” 的关键亲双烯体,可与四嗪(Tetrazine)基团发生极速、特异性反应,该反应无需催化剂(无铜、无酶),反应速率常数高达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹,是目前已知最快的生物正交反应对之一,且副产物仅为氮气,对生物体系无毒性,适用于活细胞、活体等复杂环境中的分子偶联;马来酰亚胺(Mal)基团是巯基(-SH)特异性反应试剂,可在中性 pH 条件下(pH 6.5-7.5)与巯基发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,反应特异性极高,几乎不与氨基、羧基等其他官能团反应,因此可实现对含巯基生物分子(如半胱氨酸残基的蛋白、巯基修饰的多肽或核酸)的定点修饰;三聚乙二醇(PEG3)间隔臂作为连接 TCO 与 Mal 的 “桥梁”,具有三大作用:一是其亲水性可改善整个分子的水溶性,避免 TCO 与 Mal 因疏水性发生聚集;二是其柔性结构可缓解 TCO 与 Mal 两端反应时的空间位阻,确保两个基团均能高效参与反应;三是 PEG 的生物相容性可降低修饰后分子的免疫原性,减少在生物体内的非特异性清除。
该交联剂的应用场景集中在生物分子偶联与功能化领域:在蛋白偶联中,可用于将 TCO 基团引入含巯基的蛋白(如抗体、酶)—— 通过 Mal 与蛋白的半胱氨酸残基反应,实现 TCO 的定点修饰,修饰后的蛋白可通过 IEDDA 反应与四嗪标记的荧光探针、药物分子或纳米载体偶联,构建靶向药物 - 抗体偶联物(ADC)或荧光标记抗体;在多肽功能化中,可用于修饰巯基末端的多肽(如细胞靶向肽、穿膜肽),引入 TCO 基团后,多肽可与四嗪修饰的脂质体、纳米颗粒偶联,提升纳米载体的细胞靶向能力;在纳米载体修饰中,可通过 Mal 与纳米载体表面的巯基(如巯基化的金纳米颗粒、量子点)反应,将 TCO 基团修饰到载体表面,再通过 IEDDA 反应偶联四嗪标记的靶向配体或荧光示踪剂,实现纳米载体的多功能化;在活细胞标记中,可先通过 Mal 与细胞表面的巯基(如膜蛋白的半胱氨酸残基)反应,将 TCO 基团锚定在细胞膜上,再加入四嗪标记的荧光染料,通过 IEDDA 反应实现细胞膜的快速、特异性荧光标记,且对细胞毒性极低。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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