CAS号：942518-29-8，L-Azidohomoalanine (AHA)，叠氮基修饰氨基酸衍生物

L-Azidohomoalanine（AHA）是一种含有叠氮基（-N₃）修饰的非天然氨基酸衍生物，其分子结构与天然氨基酸 L-蛋氨酸（Methionine）类似，但在硫原子位置上被叠氮基取代，从而获得可参与“点击化学”（Click Chemistry）的功能性。AHA 的分子式为 C₄H₈N₄O₂，分子量约为 130.13 Da，其结构包括一个 α-氨基、一个羧基以及侧链末端的叠氮基。该结构使 AHA 能够在蛋白质翻译过程中替代 L-蛋氨酸被整合入多肽链，同时保留氨基酸的骨架构象，确保蛋白质的整体折叠和功能基本不受影响。

从化学结构来看，AHA 的 α-氨基和羧基构成了标准氨基酸的主链骨架，能够被氨基酸 tRNA 合成酶识别并加载至 tRNA，进入核糖体的蛋白质合成过程中。侧链末端的叠氮基为独特的功能团，可在生物体系中参与铜依赖或非铜依赖的环炔-叠氮点击反应（CuAAC 或 SPAAC），与环炔或其他叠氮反应基团高效共价结合。这一特性为蛋白质标记、荧光探针引入以及生物大分子修饰提供了便利的化学手段。

AHA 的叠氮基结构相对稳定，在水溶液和生物缓冲条件下不易自发反应，但在适当的点击化学条件下能够快速与环炔基团形成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应在温和条件下进行，不破坏蛋白质的三级结构，使其广泛用于蛋白质标记和生物正交化学体系中。其结构的独特性还使 AHA 可以与荧光染料、亲和标签或药物分子偶联，实现定点修饰和多功能生物分子构建。

此外，AHA 的结构特性使其在代谢标记实验中得到广泛应用。通过在蛋白质翻译过程中将天然蛋氨酸替换为 AHA，研究者可以在活细胞或体外蛋白体系中引入可点击的叠氮功能，实现蛋白质的特异性标记、追踪和定量分析。这种方法为蛋白质合成动态研究、翻译水平调控研究以及蛋白质组学提供了新工具。

综上所述，L-Azidohomoalanine 的化学结构由标准氨基酸骨架和末端叠氮功能基团组成，其 α-氨基、羧基和可反应的叠氮侧链赋予了其在蛋白质翻译整合、点击化学修饰以及生物正交标记中的独特优势。该分子结构的设计兼顾生物兼容性和化学反应活性，为现代生物化学、蛋白质研究和分子标记技术提供了重要化学基础。

产品名称：L-Azidohomoalanine（AHA）

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

花菁染料CY3标记刀豆蛋白A Cy3-ConA

花菁染料CY3标记叠氮 CY3-N3

花菁染料CY3标记恩夫韦肽 CY3-Enfuvirtide

花菁染料CY3标记二苯并环辛炔 Cy3-DBCO

花菁染料CY3标记反式环辛烯 Cy3-TCO

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09