中文名称:金刚烷-硫氰酸酯,金刚烷-SCN
英文名称:Adamantane-SCN
金刚烷-SCN是一种以金刚烷(Adamantane)为骨架的功能化衍生物,通过化学修饰在金刚烷的刚性笼状结构上引入硫氰酸基团(-SCN)。金刚烷本身是一种高度对称的环状四面体烃(化学式C₁₀H₁₆),其结构类似于金刚石晶格的一个晶胞,具有优异的化学稳定性和热稳定性(熔点180-192℃,沸点187.14℃)。硫氰酸基团的引入则赋予其反应活性,使其成为有机合成和材料科学中的重要中间体。
合成金刚烷-SCN的典型方法包括两步反应:首先通过金刚烷的卤代衍生物(如金刚烷-溴)与硫氰酸盐(如NaSCN)发生亲核取代反应,生成目标产物;或通过金刚烷羧酸(Adamantane-COOH)与硫氰酸酯化试剂(如SOCl₂/KSCN)反应制备。该材料在溶剂中的溶解性取决于取代基位置,通常可溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,部分衍生物在极性溶剂(如DMF)中也有一定溶解度。
在应用领域,金刚烷-SCN的刚性笼状结构使其成为构建超分子体系或功能材料的理想模块。例如,在药物研发中,其可作为前药载体,通过硫氰酸基团与药物分子共价连接,利用金刚烷的疏水性促进药物穿越细胞膜;在材料科学中,金刚烷-SCN可通过硫氰酸基团与金属离子(如Ag⁺、Cu²⁺)配位,形成具有特殊光学或电学性质的配位聚合物。此外,该材料在表面修饰领域也有应用,如通过硫氰酸基团与金纳米粒子或量子点结合,构建高稳定性生物传感器。

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