产品名称:CAS 1215204-46-8,N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的结构特性与化学基础
1. 结构特性与化学基础
分子结构:分子式C₁₀H₁₆N₂O₄,分子量228.25,由L-赖氨酸骨架与丙炔氧羰基(-O-C≡C-CH₃)保护基团组成。炔基末端(-C≡CH)赋予其参与铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)或无铜环张力促进点击反应(SPAAC)的能力,实现高效特异的化学连接。
溶解与储存:溶于水、DMSO等极性溶剂,需避光、-20℃以下干燥保存,避免反复冻融以防止降解。
2. 合成与修饰机制
合成路径:通过L-赖氨酸与丙炔基氯碳酸酯在碱性条件下(如pH 8.5)发生亲核取代反应生成,经纯化(如柱层析或结晶)获得高纯度产物。
保护与脱保护:丙炔氧羰基作为保护基团,可防止赖氨酸侧链氨基在后续反应中参与副反应;炔基则作为“锚点”,通过点击化学与叠氮化物(如荧光染料、生物素、PEG)共价偶联,实现功能化修饰。
3. 核心应用场景
蛋白质标记与成像:
代谢标记:在细胞培养中掺入该氨基酸,通过氨酰tRNA合成酶识别并整合到新合成蛋白质中,结合叠氮荧光探针实现活细胞蛋白质动态追踪(如定位、合成速率分析)。
位点特异性修饰:通过遗传密码扩展技术,将编码该氨基酸的密码子定点插入目标蛋白,利用炔基反应性精准连接荧光分子、药物或聚合物,保持蛋白活性与结构完整性。
生物正交化学:与叠氮基团在生物体内外发生特异反应,避免与天然分子干扰,适用于活体蛋白质合成追踪、肿瘤靶向成像及药物递送系统监测。
材料功能化:用于修饰水凝胶、聚合物表面或生物传感器,增强生物相容性及功能多样性(如荧光探针、靶向载体)。
多肽合成:作为保护基团保护赖氨酸侧链氨基,防止副反应,同时为后续点击化学修饰提供反应位点。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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