Oregon Green 488 Azide,绿橙488叠氮衍生物的环炔点击反应
Oregon Green 488 Azide的中文名称可译为绿橙488叠氮衍生物,其中Oregon Green 488表示分子核心为绿橙488荧光染料,这是一种绿色荧光染料,激发波长约为488纳米,发射波长约为515纳米,具有高荧光量子产率和稳定的荧光信号,可在生物体系中进行分子标记、成像和追踪。Azide指分子末端含有叠氮基团,这是一个高度活性的化学官能团,能够与炔基或其他适配的反应基团通过点击化学反应形成稳定的共价连接。Oregon Green 488 Azide的化学结构通常由荧光染料核心、柔性连接链以及末端叠氮基组成,其中荧光染料核心提供可检测的荧光信号,连接链降低染料与目标分子之间的空间阻碍,提高反应效率和水溶性,末端叠氮基提供高选择性的反应位点,使其能够在温和条件下与炔基或应力环炔分子特异性结合。
Oregon Green 488 Azide的主要化学反应活性体现在叠氮基团与炔基分子的点击化学反应中,也称铜催化叠氮-炔环加成反应。这类反应机理首先由铜(I)离子与炔基形成π配合物,使炔基碳的电子密度发生偏移,从而增强其与叠氮末端氮的亲核反应能力。随后,叠氮基末端氮攻击炔基碳,形成五元环过渡态,并通过电子重排生成稳定的1,2,3-三唑环,同时释放铜(I)催化剂完成循环。该反应具有高效率、高选择性和温和条件下进行的优点,能够在复杂生物体系中实现特异性共价连接而不影响其他官能团。
Oregon Green 488 Azide的叠氮基在无金属催化条件下也可参与应力环炔点击反应,例如与环辛炔或其他张力环炔分子反应生成三唑环。该反应不需要铜催化,利用环炔的应力释放作为反应驱动力,适用于对金属敏感的生物体系,如活细胞标记和体内追踪实验。反应机理依赖环炔应力使炔基与叠氮基自发环加成生成三唑环,条件温和,不影响荧光染料核心,保证标记产物的荧光性能和稳定性。
Oregon Green 488 Azide的反应活性使其在化学和生物应用中具有广泛用途。在蛋白质标记中,通过末端叠氮基与炔基标记的半胱氨酸或赖氨酸反应,实现荧光共价连接,用于蛋白质定位、相互作用和动力学分析。在核酸标记中,可通过炔基修饰的寡核苷酸与Oregon Green 488 Azide反应,实现荧光标记和定量分析。在纳米材料或药物载体研究中,Oregon Green 488 Azide可通过点击化学反应将荧光染料引入材料表面,实现载体在体外或体内体系中的分布追踪和动态监测。
实验操作中,铜催化反应通常在温和的水相或混合溶剂体系中进行,温度保持在室温或轻微加热范围,pH值接近中性至微碱性,以保证叠氮基和炔基的活性及荧光染料稳定性。反应体系中可加入配体以稳定铜(I)离子并加快反应速率。在敏感生物体系中,可采用应力环炔点击反应,无需铜催化即可完成高效三唑环形成,保证生物兼容性。反应完成后,可通过色谱或透析方法纯化产物,去除未反应的染料和副产物,获得高纯度标记分子。
总体而言,绿橙488叠氮衍生物是一种集绿色荧光信号和高化学反应活性于一体的功能分子,其末端叠氮基可在铜催化或应力环点击条件下与炔基特异性结合,形成稳定三唑环,实现蛋白质、核酸、纳米材料及药物载体的荧光标记和功能化修饰。其荧光染料核心提供可检测信号,连接链保证反应效率和分子分散性,末端叠氮基提供化学反应位点,使Oregon Green 488 Azide在分子标记、分子追踪、荧光成像和生物化学分析中具有高效、可靠和可控的应用价值,为化学修饰和生物实验提供重要工具。
产品名称:Oregon Green 488 Azide
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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