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1193111-65-7,Maleimide-GGG-Bal-NHS的合成路径与关键技术
发布时间:2025-11-26     作者:wyh   分享到:

产品名称:1193111-65-7,Maleimide-GGG-Bal-NHS的合成路径与关键技术

1. 核心结构与功能设计

结构组成:

马来酰亚胺(Maleimide):与巯基(-SH)在pH 6.5-7.5条件下形成稳定硫醚键,用于修饰蛋白质、多肽等含巯基的分子。

三甘氨酸(GGG):柔性亲水间隔臂,减少空间位阻,提升偶联效率。

β-丙氨酸(Bal):酸/酶敏感连接键,实现可控释放,适用于条件性释放策略。

NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯):与氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,形成稳定酰胺键,用于标记生物分子(如蛋白质、抗体)。

分子式与分子量:C₂₁H₂₆N₆O₁₀,分子量522.47,纯度≥95%,外观为白色至灰白色固体。

2. 合成路径与关键技术

合成逻辑:

马来酰亚胺与三甘氨酸连接:通过酰胺键形成Mal-GGG结构,增强亲水性并减少空间位阻。

β-丙氨酸引入:作为酸/酶敏感键,实现可控释放功能。

NHS酯活化:通过EDC/NHS催化,将羧基转化为高反应活性NHS酯,用于氨基标记。

纯化与表征:采用HPLC/GPC纯化(纯度≥95%),通过¹H NMR、FTIR及质谱验证结构,确保分子量分布一致。

3. 生物相容性与安全性

细胞毒性:通过MTT/CCK-8法评估IC50值,确保对正常细胞(如HUVEC)低毒性;溶血试验验证红细胞膜稳定性(溶血率<5%)。

免疫原性:ELISA检测血清抗体水平,评估免疫反应风险;补体激活试验(CH50)监测补体系统激活程度。

体内安全性:小鼠静脉注射后监测体重、血液生化(肝肾功能)及组织病理学变化,评估急性/慢性毒性。

应用限制:仅用于科研实验,不可用于人体;需遵循ISO 10993生物相容性标准及GLP毒理学规范。

4. 应用场景与功能扩展

抗体偶联活性分子(ADC):作为连接剂,合成抗体-药物偶联物,实现靶向药物递送(如肿瘤治疗)。

蛋白质修饰与成像:连接荧光染料(如Cy5)、生物素或放射性标记,用于细胞追踪、活体成像及生物传感器开发。

靶向递送系统:通过巯基-氨基双反应性,实现精准修饰(如脂质体、纳米颗粒),增强靶向性并减少脱靶毒性。

条件性释放策略:β-丙氨酸键在酸性或酶环境下断裂,实现药物可控释放,提升治疗效果。

1193111-65-7,Maleimide-GGG-Bal-NHS

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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