产品名称：N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的生物正交反应与应用

1. 分子结构与化学特性

核心结构：基于L-赖氨酸骨架，在ε-氨基上引入丙炔氧羰基（Poc）基团（-O-CO-C≡CH），形成“炔基-氧羰基-赖氨酸”三嵌段结构。保留α-氨基和羧基，确保生物相容性；炔基（-C≡CH）赋予点击化学反应活性，适配铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）或无铜SPAAC反应。

分子参数：分子式C₁₀H₁₆N₂O₄，分子量228.25，纯度≥95%，固体形态，溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂。

2. 合成与稳定性

合成路径：以L-赖氨酸为原料，经Boc保护α-氨基后，在ε-氨基引入丙炔氧羰基，最后脱保护得到目标产物。反应需控制pH（7.0-8.5）和温度，避免炔基水解或氧化。

稳定性：需-20℃避光干燥保存，避免反复冻融、高温（>60℃）、极端pH（<3或>10）及强氧化剂。炔基在生理pH下稳定，但酸性/碱性环境或光照可能引发降解。

3. 生物正交反应与应用

反应机制：炔基与叠氮基团通过CuAAC（铜催化）或SPAAC（无铜）发生[3+2]环加成，形成稳定三唑环，实现高效特异的分子连接。

核心应用：

生物标记与成像：偶联荧光染料（如Cy5-azide）、生物素或量子点，用于蛋白质定位、活细胞成像及多色荧光分析（如与GFP、DAPI联用）。

药物递送系统：作为靶向配体修饰脂质体、纳米颗粒或抗体，实现肿瘤、炎症部位精准递送；结合光热/光动力模块，协同化疗/免疫治疗。

蛋白质工程：在遗传密码扩展技术中，通过正交tRNA/synthetase系统插入特定蛋白质位点，增强蛋白酶抗性或细胞穿透性；用于肽合成中的氨基保护及功能化修饰。

生物传感器与材料：构建糖芯片、微流控检测平台，或功能化水凝胶、生物传感器，检测糖蛋白、病原体等生物标志物。

4. 生物相容性与安全性

低毒性：炔基和叠氮基团在生物体内耐受性良好，低浓度下无显著细胞毒性，适配活细胞标记、体内研究及临床前试验。

代谢与清除：主要经肝脏代谢为葡萄糖醛酸结合物，肾脏排泄，减少蓄积风险；PEG链修饰可延长循环时间（半衰期24-48小时）。

免疫调控：避免铜催化剂残留（无铜体系更优），减少补体激活与抗体产生，提升生物安全性。

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。

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