产品名称:2183440-37-9,反式环辛烯-九聚乙二醇-马来酰亚胺的合成路径与关键技术
1. 核心结构与功能设计
结构组成:由反式环辛烯(TCO)、九聚乙二醇(PEG9,分子量约400-500 Da)和马来酰亚胺(Maleimide)三部分协同构成。分子式C₃₆H₆₁N₃O₁₄,分子量759.88-759.89,外观为油状物或固体,纯度≥95%。
功能协同:
TCO(反式环辛烯):通过逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA)与四嗪(Tetrazine)快速偶联(反应速率常数10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹),实现生物正交标记,适用于活细胞实时成像、流式细胞术及靶向递送。
PEG9链:增强水溶性、生物相容性,减少非特异性蛋白吸附及免疫原性,延长体内循环半衰期。
马来酰亚胺:与巯基(-SH,如半胱氨酸残基)在pH 6.5-7.5下形成稳定硫醚键,实现蛋白质、抗体、多肽或纳米颗粒的定点偶联。
2. 合成路径与关键技术
合成逻辑:
PEG活化:通过丁二酸酐(SA)或N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化PEG羟基,生成PEG-羧基中间体(如DMF溶剂中,60℃反应2-4小时,收率≥97%)。
马来酰亚胺引入:采用EDC/NHS偶联法,将马来酰亚胺-NHS酯与活化PEG的羧基反应,形成PEG-Maleimide(室温至60℃,二氯甲烷/乙腈溶剂)。
TCO偶联:TCO-NHS酯与PEG另一端氨基/羧基反应,生成终产物。纯化通过透析(3,500-10,000 Da截留分子量)或硅胶柱层析实现。
优化策略:控制溶剂比例(如DMSO≤10%避免蛋白变性)、反应温度及pH,减少空间位阻,维持生物分子活性。
3. 生物相容性与安全性
细胞毒性:MTT/CCK-8法验证IC50值,对正常细胞(如HUVEC)低毒性;溶血率<5%,符合ISO 10993生物相容性标准。
免疫原性:PEG链降低免疫识别风险,补体激活试验(CH50)评估补体系统激活程度。
体内安全性:小鼠静脉注射后监测体重、血液生化(肝肾功能)及组织病理学,急性/慢性毒性可控。仅限科研使用,不可用于人体。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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