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40566-13-0,5-I-Py-2-CHO的合成路径与关键技术
发布时间:2025-11-26     作者:wyh   分享到:

产品名称:40566-13-0,5-I-Py-2-CHO的合成路径与关键技术

1. 核心结构与化学特性

分子结构:吡啶环5位含碘原子(I),2位含醛基(-CHO),分子式C₅H₄INO,分子量221。结构式明确为5-碘-吡啶-2-甲醛,碘与醛基分别位于吡啶环的对位和邻位,赋予高反应活性与功能多样性。

官能团功能:

醛基:强亲电试剂,可与氨基(-NH₂)缩合生成希夫碱,或经还原胺化形成稳定胺键;可氧化为羧酸或还原为醇,支持多路径功能化。

碘原子:作为钯催化交叉偶联(如Suzuki、Stille反应)的理想位点,可与硼酸衍生物/有机锡试剂构建C-C键;可转化为叠氮化物,参与双正交标记(如与炔烃的点击化学)。

物理性质:溶于DMF、DMSO、THF等有机溶剂,微溶于水(需助溶);熔点约192-196°C(部分来源数据),沸点及密度需具体实验测定;需避光、低温(-20℃以下)保存,避免氧化或脱碘。

2. 合成路径与关键技术

合成逻辑:

碘代反应:通过N-碘代丁二酰亚胺(NIS)或碘化试剂在吡啶环5位引入碘原子,常需定向卤代策略控制位点。

甲酰化反应:采用Vilsmeier试剂(POCl₃/DMF体系)在2位引入醛基,或通过2-甲基吡啶的氧化反应制备吡啶-2-甲醛骨架,再结合碘代步骤。

纯化与表征:通过HPLC/GPC纯化(纯度≥95%),经¹H NMR(醛基δ≈9-10 ppm、碘代芳烃δ≈7-8 ppm)、FTIR(醛基C=O伸缩振动≈1700 cm⁻¹)及质谱验证结构。

3. 生物相容性与应用场景

药物化学:作为抗*、抗*瘤药物的中间体,通过偶联反应构建复杂分子结构;参与蛋白裂解靶向嵌合体(PROTAC)设计,连接靶蛋白配体与E3泛素连接酶。

材料科学:

共价有机框架(COFs):与多胺类化合物缩合形成希夫碱网络,用于光催化、气体吸附及传感。

金属有机框架(MOFs):作为配体与金属离子(如Cu²⁺)配位,形成配位聚合物,应用于荧光探针或溶剂致变色材料。

生物正交化学:结合炔烃-叠氮点击化学,实现双正交标记;碘位点可引入荧光团(如Cy5),醛基靶向生物分子(如蛋白质),用于活细胞成像与流式细胞术。

纳米技术:修饰脂质体或聚合物胶束表面,增强靶向性及生物相容性;构建自组装单层(SAMs)用于生物传感器。

40566-13-0,5-I-Py-2-CHO

关于我们:

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