DBCO-PEG-FITC,二环丁烯炔-聚乙二醇-荧光素异硫氰酸酯的结构合成
DBCO-PEG-FITC的中文名称可表述为“二环丁烯炔-聚乙二醇-荧光素异硫氰酸酯”,其中“DBCO”表示末端引入的二环丁烯炔官能团,可参与无铜点击化学反应(SPAAC);“PEG”代表聚乙二醇链,提供水溶性、柔性和生物相容性;“FITC”表示荧光素异硫氰酸酯,是常用的绿色荧光标记分子。该分子整合了生物标记、化学反应活性和空间柔性,是蛋白质修饰、纳米材料功能化和生物成像实验中常用的多功能分子。
DBCO-PEG-FITC的结构设计具有典型的三段式特征:一端为DBCO官能团,通过SPAAC反应可与叠氮化物修饰的目标分子共价结合;中间PEG链起到柔性连接和水溶性提升作用,同时提供末端空间隔离,避免荧光素与目标分子发生空间位阻干扰;另一端为FITC染料,通过异硫氰酸酯官能团与氨基官能分子形成稳定的酰脲键,实现绿色荧光标记。PEG链的长度和分子量可根据实验需求调整,以优化分散性、反应效率及生物相容性。
DBCO-PEG-FITC的合成通常包括两个核心步骤:FITC偶联和DBCO末端修饰。首先,将PEG链的一端氨基与FITC的异硫氰酸酯反应,形成稳定的酰脲键。该反应在温和缓冲液中进行,通常选择pH 8–9的碳酸盐或磷酸盐缓冲液,以确保氨基的活性,同时避免FITC染料分子光学性质损失。反应时间一般为数小时至过夜,反应完成后可通过透析或柱层析去除未反应的FITC,实现高纯度产物的获得。
其次,PEG链另一端引入DBCO官能团。DBCO一般通过活性酯化或异氰酸酯偶联策略与PEG链末端氨基反应。由于DBCO为应变促进的炔基结构,反应条件通常温和,避免高温或强酸碱,以防炔基结构损伤。通过溶剂控制和适量碱调节,反应效率高且末端官能化度可达90%以上。最终,通过透析、沉淀或凝胶过滤去除未反应DBCO和小分子副产物,得到纯化的DBCO-PEG-FITC。
在结构表征方面,^1H NMR可用于确认PEG链、FITC和DBCO结构特征峰;质谱(MALDI-TOF或ESI-MS)可检测分子量和末端修饰程度;UV-Vis光谱用于确认FITC染料光学性质及浓度;红外光谱(FTIR)可辅助检测酰脲键和炔基特征峰。通过这些表征方法,可确保分子结构完整、末端功能活性高,同时保证荧光性能和生物相容性。
DBCO-PEG-FITC的化学结构使其在实验应用中具有广泛用途。DBCO末端可以与叠氮化物修饰的蛋白质、核酸或纳米材料进行无铜点击化学连接,实现稳定共价偶联;FITC染料提供绿色荧光信号,用于细胞标记、分子追踪或纳米载体定位;PEG链提高分子水溶性和空间柔性,降低非特异性吸附和免疫反应,保证生物体系兼容性。
总体而言,DBCO-PEG-FITC(二环丁烯炔-聚乙二醇-荧光素异硫氰酸酯)是一种兼具生物标记、化学反应活性和水溶性功能的多功能分子。其合成包括FITC末端偶联和DBCO末端修饰两步,PEG链提供柔性和水溶性,确保反应效率和生物相容性。该分子广泛应用于蛋白质标记、纳米材料功能化、细胞成像及分子追踪实验,为生物化学、分子生物学和材料科学研究提供可靠的实验工具。
产品名称:DBCO-PEG-FITC
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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