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BAPTA-Mal,BAPTA马来酰亚胺的结构基础与化学连接
发布时间:2025-11-28     作者:wyh   分享到:

产品名称:BAPTA-Mal,BAPTA马来酰亚胺的结构基础与化学连接

1. 结构基础与化学连接

BAPTA核心结构:

BAPTA(1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸)是钙离子特异性螯合剂,含四个羧酸基团和两个氨基苯氧基臂,形成八齿配位结构,对Ca²⁺具有高亲和力(解离常数Kd≈10⁻⁷~10⁻⁸ M),且对Mg²⁺选择性低。其分子结构中的氨基和羧基可参与化学修饰。

马来酰亚胺基团:

含硫醇反应性双键,与半胱氨酸的巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定共价键。该基团赋予BAPTA-Mal生物分子标记能力,如与抗体、肽段或蛋白质偶联。

连接方式:

BAPTA的氨基或羧基通过化学键(如酰胺键、酯键)与马来酰亚胺连接,形成BAPTA-Mal复合物。例如,BAPTA的羧基可与马来酰亚胺的氨基反应生成酰胺键,保留钙螯合活性与硫醇反应性。

2. 功能特性与作用机制

钙离子螯合与检测:

BAPTA-Mal通过BAPTA的钙螯合位点结合Ca²⁺,抑制钙依赖性信号通路(如肌肉收缩、神经递质释放)。其钙结合能力可通过荧光探针(如Fura-2)或电化学方法定量检测,用于细胞内钙离子浓度实时监测。

硫醇靶向标记:

马来酰亚胺基团特异性标记含巯基的生物分子(如蛋白质、肽段、纳米颗粒),实现靶向递送或功能修饰。例如,标记抗体的BAPTA-Mal可靶向肿瘤细胞,结合钙离子检测评估细胞状态。

光稳定性与生物相容性:

BAPTA-Mal在生理pH下稳定,光淬灭风险低;马来酰亚胺的硫醇反应选择性高,减少非特异性结合。其水溶性可通过PEG链修饰增强,提升生物利用度。

3. 应用场景与案例

细胞钙离子成像与动态追踪:

在神经科学中,BAPTA-Mal标记神经元或胶质细胞,通过荧光显微镜/流式细胞术实时监测钙离子波动,研究突触可塑性或癫痫发作机制。例如,标记钙通道蛋白的BAPTA-Mal可追踪心肌细胞钙瞬变。

靶向药物递送与治疗:

偶联靶向配体(如抗体、肽段)或药物,实现钙离子螯合剂的靶向递送。例如,BAPTA-Mal修饰的脂质体可靶向肿瘤细胞,抑制钙依赖性增殖信号,增强化疗效果。

蛋白质功能研究与标记:

标记钙依赖性酶(如钙调蛋白、蛋白激酶C)或离子通道,研究其活性调控机制。例如,BAPTA-Mal标记的钙调蛋白可解析其与钙离子的结合动力学。

BAPTA-Mal,BAPTA马来酰亚胺

关于我们:

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