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AF488-Ivermectin,AF488标记伊维菌素的化学结构
发布时间:2025-12-01     作者:axc   分享到:

AF488-Ivermectin,AF488标记伊维菌素的化学结构

AF488-Ivermectin 是由绿色荧光染料 Alexa Fluor 488(AF488)与大环内酯类化合物伊维菌素(Ivermectin)通过共价键偶联形成的荧光衍生物。该分子复合物在结构上同时保留了伊维菌素的多环大分子骨架特征与 AF488 的芳杂环荧光结构,因此呈现出复合型化学特性。伊维菌素本身由 16 元巨环内酯与多个糖基侧链构成,含有多处羟基、醚键、双键等官能团,分子立体结构复杂,疏水性较强。其多元醇式骨架提供了可用于衍生化的位点,其中部分次级或初级羟基能够在温和条件下与染料的活性基团形成连接。AF488 常以带有 NHS 酯或其他亲核反应基团的形式参与偶联,这类活性酯与伯胺或经预处理后的羟基能够形成稳定的酰胺或碳酸酯键,从而使染料与药物分子实现共价结合。

AF488 的化学结构由异噻唑啉酮类芳环框架、多个吸电子取代基以及带电基团构成,呈现高量子产率、较高光稳定性和良好的水溶性。其分子骨架中含有共轭 π 电子系统,赋予强烈的可见区荧光特性,同时染料外围的磺酰基或季铵结构能够增强亲水性,使其在水相溶媒中保持较高的稳定性。与其形成复合物后,Ivermectin 的分子整体性质会因染料部分的引入而发生一定变化,例如疏水-亲水平衡度的改变、分子极性分布的重新调节以及对生物膜或溶剂环境的适应性变化。这些结构上的协同效应使 AF488-Ivermectin 兼具大环内酯的脂溶性基架与荧光染料的亲水结构单元,从而形成独特的两亲性分子特征。

在偶联结构中,AF488 的活性基团通常通过取代反应与 Ivermectin 上的可反应位点结合。例如,通过对 Ivermectin 中一个羟基进行活化处理,使其转化为更易参与亲核取代或酰化反应的形式,再与 AF488-NHS 酯发生酰化,最终形成稳定的酯键或碳酸酯键。该键合方式提供了良好的稳定性,能够在成像环境、细胞培养体系或溶剂条件中保持结构完整。成键后,AF488 的共轭体系不会破坏 Ivermectin 的多环结构,二者在空间上呈半分离布局,从而减少结构互相干扰的可能性。

从整体构成上看,AF488-Ivermectin 由三个主要部分组成:伊维菌素的巨环骨架、糖基侧链以及 AF488 的荧光片段。巨环部分提供分子刚性框架与疏水特征,糖基提供极性调节与立体位阻,而 AF488 则提供光学特性与可视化功能。三者共同形成复杂的空间结构,使分子具有明确的方向性与三维构型。由于伊维菌素分子较大,染料通常位于分子外围,既减少对核心结构功能域的干扰,又使 AF488 可以充分暴露在溶剂环境中发光。

此外,AF488 的引入使整个分子的电荷分布更加明显。AF488 常带有负电荷或部分离子基团,而 Ivermectin 本身主要为中性结构,二者结合后会改变整体等电点及在不同 pH 环境下的分布系数。该结构变化可影响分子在不同溶剂体系中的扩散性、溶解性与结合行为。例如,AF488 的磺酸基增加了伊维菌素在水相中的稳定性,这在荧光成像或生物应用中十分重要。

总体而言,AF488-Ivermectin 的化学结构融合了大环内酯的复杂天然骨架与染料的精确合成结构。其共轭光学片段与多环内酯框架之间通过稳定共价键连接,使分子既保持既有的结构完整性,又具有新的荧光可视化功能。由此形成的结构特点使其在研究分子定位、细胞摄取行为、配体-受体识别过程以及复杂生物体系中的分布行为时具备独特优势。

产品名称:AF488-Ivermectin

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

AF488-Ivermectin

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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