Fluor 555-MAL,AF555-马来酰亚胺的反应活性
Fluor 555-MAL(又称 AF555-马来酰亚胺或 Alexa Fluor 555-Maleimide)是一种带有马来酰亚胺反应基团的橙红区荧光染料,其核心为稳定的共轭芳香体系,并通过多个亲水取代基提高水相稳定性。该分子在设计上强调对巯基的选择性反应能力,马来酰亚胺环是其重要反应位点,能够在温和条件下与巯基发生加成反应,形成稳定的硫醚键,反应速率高且对其他官能团干扰较小。这种结构特征使 Fluro 555-MAL 在多种生物体系和材料化学环境中表现出良好的反应活性与选择性,同时保持荧光性质不受显著影响。
马来酰亚胺结构属于双键活性环,其在弱酸至中性条件下具有良好的亲电特征,能够与巯基发生迈克尔加成。巯基在 pH 6.5–7.5 范围内处于较适合的离解状态,因此该反应的条件往往较温和,不需要高温或强碱。马来酰亚胺环在反应过程中通常以亲电中心与硫醇的硫原子结合,形成稳定的共价键,使得偶联后的结构在生理条件下较为耐受。由于这一反应路线具有高度选择性,因此材料表面的氨基、羧基、羟基等常见基团不会与马来酰亚胺染料发生竞争反应,从而使结合过程更具可控性。反应中马来酰亚胺的双键结构对水解较敏感,但染料本身经过结构优化,使其在水相中仍能维持一定的有效反应时间。
Fluor 555-MAL 的中心染料部分由多环芳基与共轭结构组成,具备较高的光稳定性,能够在结合后持续提供稳定荧光信号。在反应过程中,马来酰亚胺基团位于染料外缘,与核心荧光发色团保持适当距离,使得偶联反应不会破坏染料的共轭体系,也不影响其光谱性能。这种结构布局使得染料在与生物分子结合后仍然能够保持亮度与光学稳定性。染料外围的亲水基团提升其分散性,使马来酰亚胺在水相体系中能够以较高的可接近性与巯基反应。
在蛋白修饰中,Fluor 555-MAL 的反应活性主要体现为对半胱氨酸残基的特异性结合。由于大部分蛋白中的巯基数量有限,偶联反应能够在不破坏整体结构的前提下进行,从而实现较为定向的标记。同时,马来酰亚胺结合后形成的硫醚键在多数缓冲体系中具有较高稳定性,不易因 pH 波动或离子浓度变化而断裂。染料与蛋白结合后通常不会引起蛋白三维结构明显变化,因此可用于追踪蛋白的定位或观察分子相互作用。
在纳米材料修饰中,Fluor 555-MAL 的反应活性使其可用于含巯基功能化的金纳米粒子、量子点、聚合物微球或自组装材料。由于硫原子与金属表面的相互作用较强,马来酰亚胺与巯基反应后能够使染料通过稳定桥接方式固定在材料表面。这类修饰策略可用于构建具有光学可视化功能的纳米探针,研究粒子在溶液中的迁移、聚集或界面行为。
在表面化学与生物界面研究中,Fluor 555-MAL 的反应活性也有助于构建荧光标记的膜结构、凝胶网络或界面自组装单层。通过引入表面巯基,可实现对修饰程度的调控,并能在不改变主体材料性能的前提下赋予其光学识别能力。
总体来看,Fluor 555-MAL 通过马来酰亚胺的亲电双键结构、对巯基的反应选择性、对温和条件的适应性以及与荧光核心结构之间的独立性,使其具备良好的反应活性。其在蛋白标记、材料修饰、纳米结构构建和界面化学等多个领域均表现出较高的扩展性,为可视化研究提供了可靠的化学工具。
产品名称:Fluor 555-MAL
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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