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(4E)-TCO-PEG2-COOH,(4E)-反式环辛烯-聚乙二醇2-羧基
发布时间:2025-12-02     作者:HLL   分享到:

产品名称:(4E)-TCO-PEG2-COOH,(4E)-反式环辛烯-聚乙二醇2-羧基

(4E)- 反式环辛烯 - 聚乙二醇 2 - 羧基是一类含点击化学官能团的 PEG 衍生物,核心结构包括反式环辛烯(TCO)、PEG2 链段(两个乙二醇单元)和羧基(-COOH),TCO 基团可与叠氮基发生无铜点击反应(逆电子需求 Diels-Alder 反应),具有反应速率快、特异性高、条件温和等优势,PEG2 链段则平衡了分子的水溶性与空间位阻,羧基为生物分子偶联提供活性位点。

TCO 作为亲双烯体,与叠氮基的反应无需铜离子催化,避免了铜离子对生物分子(如蛋白、细胞)的毒性,适用于活体标记、细胞内成像等生物相容性要求高的场景;PEG2 链段较短,既保证了分子的水溶性,又不会因链过长影响靶标结合效率;羧基可通过 EDC/NHS 活化,与氨基形成酰胺键,实现与抗体、多肽、药物分子等的共价连接。

制备过程分为三步:首先合成 (4E)- 反式环辛烯醇,通过环辛烯的选择性氢化、异构化反应获得高纯度反式异构体;随后将环辛烯醇与 PEG2 的一端羟基通过醚化反应连接(常用对甲苯磺酰氯活化 PEG2 羟基);最后将 PEG2 另一端羟基氧化为羧基(如使用琼斯试剂或 TEMPO/NaClO 氧化体系),反应在无水有机溶剂中进行,严格控制反应温度以避免 TCO 异构化,产物经柱层析纯化,纯度可达 97% 以上。

应用场景包括:生物分子定点修饰,如抗体、酶的荧光标记或药物偶联,通过 TCO 与叠氮标记的分子快速反应,实现高效偶联;活体成像探针制备,连接靶向分子(如 RGD 肽)与荧光染料,通过无铜点击反应在体内实现靶标成像;药物递送系统构建,羧基与药物分子的氨基结合,TCO 与载体表面的叠氮基反应,实现药物的靶向递送。储存时需置于 - 20℃避光保存,避免高温和强光导致 TCO 结构破坏,使用前需恢复至室温并严格控制反应体系的 pH 值(5.0-8.0)。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

反式环辛烯-聚乙二醇2-羧基

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小编:HLL 2025年12月1日

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