AF488-Sodium alginate，AF488标记海藻酸钠的反应机理

AF488-Sodium alginate是一种荧光标记化合物，由水溶性荧光染料Alexa Fluor 488（AF488）与海藻酸钠（Sodium alginate, SA）通过共价偶联形成。AF488具有吸收波长约495 nm、发射波长约519 nm的特性，荧光信号稳定且水溶性良好。通过与海藻酸钠结合，AF488-Sodium alginate能够在保持多糖结构特性和溶液流变性的同时，实现荧光标记功能，便于在材料化学、纳米载体制备及生物实验中进行分子追踪和可视化研究。

海藻酸钠是一种线性多糖，由β-D-甘露糖醛酸（M）和α-L-古洛糖醛酸（G）残基交替组成，分子链上含有大量羧酸官能团，使其在水溶液中呈阴离子状态。AF488-Sodium alginate的偶联通常利用AF488衍生物（如NHS酯或异硫氰酸酯）与海藻酸钠分子链上的羧酸或羟基官能团进行共价连接，从而将荧光染料固定在多糖链上。

反应机理

1. NHS酯偶联机理
   当AF488为NHS酯形式时，反应通过酯交换实现共价结合。具体机理如下：

• NHS酯具有活化的羧基结构，能够与核亲电子分子反应。

• 海藻酸钠分子链上的游离氨基（如引入的胺修饰位点）与AF488-NHS酯发生亲核攻击，生成酰胺键，并释放NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）作为离去基团。

• 反应通常在弱碱性缓冲液（pH 7.5–8.5）中进行，以维持羧酸与氨基的活性，同时减少NHS酯水解的竞争反应。

2. 异硫氰酸酯偶联机理
   当AF488为异硫氰酸酯（–N=C=S）衍生物时，反应机理如下：

• 异硫氰酸酯与海藻酸钠上的游离氨基反应，生成稳定的巯基或氨基加成产物。

• 形成的硫代氨基键稳定，能保持荧光信号在水溶液和缓冲体系中的长期稳定性。

• 该反应对温度敏感，通常在室温条件下进行，避免高温导致染料或多糖结构破坏。

3. 反应条件控制
   为获得高效偶联，反应中通常采用轻微过量的AF488衍生物，保证海藻酸钠上的活性位点充分反应。溶剂体系可为水或含少量有机溶剂的缓冲液，以增强荧光染料溶解度，同时维持多糖链的水溶性和结构完整性。反应在避光条件下进行，以防荧光染料光降解。

4. 后处理与纯化
   反应完成后，AF488-Sodium alginate通常通过透析、凝胶过滤或层析去除未反应的游离染料和副产物，保证最终产物的荧光纯度和水溶液稳定性。纯化后的标记多糖可储存在低温（4℃）避光条件下，长期保持荧光性能和分子链特性。

产品名称：AF488-Sodium alginate

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09