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​Alexa Fluor 488-COOH,AF488-羧酸化学结构特点
发布时间:2025-12-02     作者:axc   分享到:

Alexa Fluor 488-COOH,AF488-羧酸化学结构特点

Fluor 488-COOH(又称AF488-羧酸,Alexa Fluor 488-COOH)是一种水溶性荧光染料,属于Alexa Fluor 488系列化合物,具有优异的荧光性能和化学稳定性。其吸收波长约495 nm,发射波长约519 nm,荧光信号稳定,量子产率高,适用于多种生物化学、分子标记和材料化学研究。Fluor 488-COOH在染料分子上含有羧基(–COOH)官能团,为后续与氨基、羟基等亲核位点的共价偶联提供活性位点,使其能够广泛应用于蛋白质、肽、多糖及小分子化合物的标记与改性。

化学结构特点

Fluor 488-COOH分子由荧光核心结构和外部修饰的羧基构成。核心荧光结构提供稳定的共轭体系,使分子具有高量子产率和耐光性;羧基官能团提供化学反应活性,使染料能够通过酯化或酰胺化反应与目标分子共价连接。其水溶性良好,可在水或缓冲液中保持均匀分散,适用于水相反应体系。

合成过程研究

Fluor 488-COOH的合成过程通常包括染料核心构建、功能化修饰和纯化三个主要阶段。

  1. 荧光核心构建
    核心荧光结构一般通过芳香族偶氮化、共轭环化及苯环取代等多步有机合成反应构建。该阶段的关键在于形成稳定的共轭体系,从而确保最终染料的光学性能。反应通常在有机溶剂中进行,通过温度和pH控制实现特定取代基的选择性引入。

  2. 羧基官能化修饰
    在荧光核心合成完成后,通过引入羧基侧链实现功能化。常用方法包括醚化或酯化反应,将含羧基的分子片段连接至荧光核心,使其在染料分子末端形成可反应羧酸官能团。该步骤需要控制反应条件,避免破坏荧光核心结构,同时确保羧基的化学活性。

  3. 偶联反应活化研究
    羧基官能团本身反应活性较低,因此通常在后续标记应用中需要通过NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)等活化试剂进行活化。活化后生成的NHS酯可与氨基或羟基进行亲核攻击,形成稳定的酰胺键或酯键,实现荧光染料的共价标记。该反应体系在弱碱性缓冲液中进行,可显著提高偶联效率。

  4. 纯化与表征
    合成的Fluor 488-COOH通常通过柱层析、凝胶过滤或HPLC进行纯化,以去除未反应的中间体和副产物。纯化后,通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱(UV-Vis)及荧光光谱对染料进行表征,验证其分子量、化学结构及荧光性能,确保产物可用于后续标记和实验应用。

应用研究意义

Fluor 488-COOH的合成过程研究不仅关注荧光核心的稳定性,还强调羧基官能化和后续活化效率。通过优化反应条件、溶剂体系、温度和pH,可获得高纯度、高活性的羧酸染料,为蛋白质、核酸、多糖和小分子的荧光标记提供可靠基础。同时,该染料的高水溶性和稳定荧光特性使其在体外实验、材料改性及分子行为研究中具有广泛应用价值。

总的来说,Fluor 488-COOH是一种结构可控、功能化明确的荧光染料,其合成过程包括核心构建、羧基功能化及纯化表征。通过深入研究合成步

产品名称:Fluor 488-COOH

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Fluor 488-COOH

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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