AF647-LPC，AF647标记溶血磷脂酰胆碱的反应原理

AF647-LPC是一种荧光标记的磷脂分子，由水溶性荧光染料Alexa Fluor 647（AF647）与溶血磷脂酰胆碱（Lysophosphatidylcholine, LPC）通过共价偶联形成。AF647具有吸收峰约为650 nm、发射峰约668 nm的特性，荧光信号强、光稳定性高且水溶性良好。通过将AF647标记在LPC分子上，可以实现磷脂在细胞膜、脂质体或纳米颗粒体系中的可视化追踪，为生物膜研究、药物递送体系和脂质代谢分析提供实验工具。

LPC的化学特性

LPC属于溶血型磷脂，分子结构由甘油骨架、单个脂肪酸链和磷酸胆碱头基组成。磷酸胆碱部分提供极性官能团，甘油骨架和脂肪酸链提供疏水性，使LPC呈两亲性分子。分子上含有游离羟基、羧基及磷酸酯基，为荧光染料的共价偶联提供潜在反应位点。标记过程中，需要选择性地将荧光染料连接到LPC的极性头基或羟基端，保持疏水尾部结构，以免影响分子的两亲性特征及膜嵌入能力。

反应原理

AF647-LPC的偶联主要依赖AF647的活性衍生物形式，如NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester），通过化学反应将荧光染料固定在LPC分子上。反应原理可以概括为以下几个步骤：

1. 羟基或氨基活化
   LPC分子上的极性官能团（如游离羟基或经修饰引入的氨基）可与AF647-NHS酯发生反应。在反应开始前，NHS酯通过水溶液或有机溶剂溶解，形成反应活性物种，为与LPC分子上的亲核中心结合做好准备。

2. 亲核取代反应
   AF647-NHS酯的酯基对亲核攻击高度敏感。LPC分子上的羟基或氨基作为亲核试剂，攻击NHS酯的碳原子，形成稳定的酯键或酰胺键，同时释放NHS分子。这一共价键将AF647牢固连接到LPC分子头基，保证荧光信号在水溶液体系中稳定。

3. 温和反应条件
   偶联反应通常在弱碱性或中性缓冲液中进行，室温或轻微加温以保持LPC两亲性结构及荧光染料活性。反应条件温和可减少脂肪酸链氧化或磷酸酯水解，保证标记后分子仍具备生物膜嵌入能力。

4. 反应终止与纯化
   反应完成后，可加入甘氨酸或Tris缓冲液终止残余NHS酯反应。随后通过透析、凝胶过滤或薄层色谱等方法去除未反应的染料和副产物，得到高纯度的AF647-LPC。纯化后产物保持两亲性结构及荧光性能，可直接用于膜体系或脂质体研究。

反应特点

• 选择性高：NHS酯对羟基或氨基反应特异性强，偶联主要发生在磷脂头基，不影响脂肪酸尾部结构。

• 可控标记密度：通过调整AF647与LPC的摩尔比，可以控制荧光标记数量，保持分子两亲性及膜嵌入特性。

• 稳定性：形成的酯键或酰胺键在水溶液体系中稳定，确保荧光信号长期可用。

• 兼容性强：标记后的AF647-LPC可在脂质体、纳米颗粒、细胞膜模拟体系中均匀分散，保持膜功能和分子行为。

产品名称：AF647-LPC

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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