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NHS-PEG-Pyrene,活性酯-聚乙二醇-芘丁酸的生物机制与功能应用
发布时间:2025-12-05     作者:wyh   分享到:

产品名称:NHS-PEG-Pyrene,活性酯-聚乙二醇-芘丁酸的生物机制与功能应用

1. 结构特性与化学设计

NHS活性酯:作为高效偶联基团,在pH 7.5-10.0条件下与生物分子(如蛋白质、抗体、肽链)的伯胺基(-NH₂)发生亲核取代反应,形成稳定酰胺键,实现共价标记。

PEG链(分子量2000-5000 Da):赋予分子水溶性、生物相容性及长循环特性,减少非特异性蛋白吸附,延长体内半衰期(可达24-48小时),同时作为间隔臂优化芘基团的暴露效率。

芘丁酸(Pyrene):强荧光芳香族化合物,激发波长340-380 nm,发射波长400-480 nm(蓝色荧光),对环境极性敏感(疏水环境中荧光增强),适用于细胞膜标记、分子聚集状态监测及时间分辨荧光免疫分析。

2. 合成路径与化学键合

偶联策略:

PEG-NHS合成:通过PEG的羧基与NHS/EDC活化剂反应,引入活性酯基团。

芘丁酸连接:PEG末端的羟基或氨基与芘丁酸的羧基经DCC/DMAP催化形成酯键,或通过点击化学(如CuAAC)实现高效偶联。

纯化与表征:采用HPLC、质谱(MALDI-TOF)验证结构,确保纯度>95%;透析(MWCO 10 kDa)去除游离试剂,避免批次差异。

工艺优化:微波辅助反应可缩短时间至2-4小时;引入pH/氧化还原敏感键(如腙键、二硫键)可实现刺激响应释放。

3. 生物机制与功能应用

生物标记与成像

蛋白质/抗体标记:通过NHS与赖氨酸残基的氨基反应,将芘荧光团引入生物分子,实现细胞内定位、蛋白质相互作用及动态追踪(如细胞骨架、膜蛋白分布)。

细胞成像:芘的极性敏感特性可监测细胞膜流动性、脂筏结构及药物-膜相互作用;结合共聚焦显微镜或流式细胞术,实现高分辨率成像与定量分析。

生物传感器:芘荧光信号变化(如强度、寿命)可反映分子结合事件,用于检测疾病标志物、病原体或酶活性。

靶向药物递送

载体修饰:PEG链提升纳米载体(如脂质体、聚合物纳米颗粒)的稳定性与循环时间;芘基团实现药物分布的实时荧光监测。

刺激响应释放:在肿瘤微环境(弱酸性、高GSH浓度)中,PEG链可设计为pH/氧化还原敏感键,触发药物快速释放(4小时内达70-90%),中性环境下释放率<30%。

基因治疗:偶联siRNA/mRNA实现靶向递送,通过芘荧光追踪基因表达动态。

材料科学与纳米技术

表面修饰:用于纳米颗粒(如金纳米棒、量子点)、传感器或硅片的共价接枝,构建荧光报告系统。

自组装材料:PEG链的柔性促进分子自组装,形成水凝胶或纳米结构,用于组织工程或药物控释。

NHS-PEG-Pyrene,活性酯-聚乙二醇-芘丁酸

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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