FITC-SH，111647-39-3，异硫氰基荧光素-巯基可用于构建荧光纳米复合材料-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

FITC-SH（Fluorescein isothiocyanate–thiol），中文名称为异硫氰基荧光素-巯基，是一种基于经典荧光素（Fluorescein）结构并在分子一端引入活性巯基（–SH）的功能化荧光探针。FITC 是实验室广泛使用的绿色荧光染料之一，具有强亮度、高量子产率、成熟的光学参数以及易于检测的激发/发射光谱（Ex≈490 nm，Em≈520 nm）。在此基础上，引入巯基使分子不仅具备可观测荧光信号，还具有可用于生物偶联与材料修饰的硫醇活性位点，从而大幅拓展其在化学生物学及纳米技术领域中的应用。

FITC-SH 中的异硫氰酸基团（–N=C=S）本身是 FITC 的经典活性基团，赋予其与胺基反应的能力；而巯基则进一步赋予分子在巯基–马来酰亚胺点击反应、二硫键形成、金属表面配位、硫醇–烯反应等体系中的高度通用性。特别是巯基与金属（如 Au、Ag）之间的强配位作用，使 FITC-SH 成为构建荧光标记纳米金颗粒、纳米壳、量子点或金电极传感器的优选荧光探针，可用于生物检测、分子识别、单分子追踪与表界面分析。

作为荧光素染料，FITC-SH 保持了荧光素的典型 pH 敏感性。在中性或弱碱条件下呈现强绿色荧光，而在酸性条件下荧光减弱。这一性质不仅在成像实验中广为利用，还可用于 pH 传感、细胞内环境监测或酸性细胞器（如溶酶体）研究。FITC 的高亮度与低毒性，使标记后的生物分子可直接用于细胞成像、流式细胞术、蛋白印迹、免疫分析等。

巯基结构位于 FITC 分子的一端，为高度活性位点，可通过以下方式进行偶联：

与马来酰亚胺反应：生成稳定硫代琥珀酰亚胺键，适用于抗体修饰、蛋白标记、寡核苷酸修饰。

形成二硫键（–S–S–）：用于可逆标记或可控释放体系。

与金表面自组装：构建纳米金荧光探针、金电极传感器、SPR 传感片。

巯基–烯点击反应：在光照或过氧化物存在下快速偶联。

参与聚合反应：构建含荧光基团的水凝胶、聚合物或微球。

这些反应使 FITC-SH 成为柔性高的构建模块，可用于蛋白质标记、核酸修饰、表面功能化与生物分析。

在生物学应用方面，FITC-SH 可用于标记抗体、蛋白、肽、多糖、适配体、纳米颗粒以及细胞表面结构。由于 FITC 的光谱特性与常用蓝光激发仪器兼容，FITC-SH 标记产物可直接用于显微镜成像、流式细胞术、ELISA、免疫组化及活细胞观察。巯基的高选择性确保标记位置明确，可限度减少对生物分子活性的干扰。

在材料与传感应用方面，FITC-SH 可用于构建荧光纳米复合材料、金表面传感层、荧光开关、环境响应型智能材料等。例如，通过巯基与金纳米颗粒结合，可构建金–荧光素纳米探针；通过与聚合物网络反应，可构建可控释放体系或 pH 响应凝胶。