氨基-吲哚花箐类CY5，CY5-NH2的合成路线

氨基-吲哚花青素CY5（CY5-NH₂）是一类基于花青素类结构的近红外（NIR）荧光染料，其特征是分子末端或环结构上引入了氨基（–NH₂）官能团。CY5染料属于类瑜珈染料（cyanine dyes）家族，具有典型的多共轭碳链结构，使其在约650–670 nm吸收光、约670–690 nm发射光的近红外区表现稳定荧光。引入氨基后，CY5-NH₂不仅保留了原有的光学特性，还获得了化学反应活性，使其可通过氨基与活性酯、马来酰亚胺、异氰酸酯等基团形成共价键，实现蛋白质、多肽或其他功能分子的标记和偶联。

氨基-吲哚结构的引入不仅提供反应位点，还可以调节染料的极性、溶解性及分子间相互作用，减少聚集并提高水溶性。CY5-NH₂广泛应用于分子探针构建、荧光标记、细胞成像以及生物传感器的开发，兼具光学性能与化学修饰灵活性。

合成路线

CY5-NH₂的合成通常基于花青素类CY5核心结构的构建和末端氨基修饰。典型合成步骤如下：

1. 吲哚衍生物的制备

• 以1,2,3,3-四甲基吲哚或类似结构为起始原料，通过溴化或硝化等方法在分子末端引入氨基保护基团（如Boc、Fmoc），获得氨基吲哚衍生物。

• 吲哚骨架可通过苯环取代基调节其电子性质，以保证后续共轭体系的稳定性和光学性能。

2. 共轭链连接

• 通过二羟甲基或醛基活化的亚甲基桥将两端吲哚衍生物连接，形成CY5核心的多共轭链。

• 在此过程中，通过醛与吲哚活性位点缩合或缩醛反应形成延伸的共轭体系，保证染料在近红外区域具有良好的吸收和发射特性。

3. 氨基引入与修饰

• 在吲哚末端保护基被去除后，生成末端游离氨基（–NH₂）。

• 末端氨基可通过与NHS酯、马来酰亚胺或其他活性官能团的偶联，进一步衍生化用于生物标记或功能分子构建。

4. 纯化与表征

• 合成产物通常通过高效液相色谱（HPLC）或硅胶柱色谱进行纯化。

• 利用核磁共振（NMR）、质谱（MS）及紫外-可见光吸收与荧光光谱分析对分子结构、光学特性及纯度进行确认。

5. 操作注意事项

• 共轭链的形成和氨基引入反应需控制溶剂、温度及pH，以避免染料骨架降解或聚集。

• 氨基保护基的选择和去除需温和条件下进行，以保证分子光学性能不受破坏。

产品名称：氨基-吲哚花青素CY5

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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