Cy5-四嗪，Cy5-Tetrazine，花青素CY5荧光染料标记含氮杂环化合物的化学结构

英文名称：Cy5-Tetrazine
中文名称：Cy5-四嗪

化学结构与组成
Cy5-Tetrazine是一种通过化学修饰将花青素类近红外荧光染料CY5与含氮杂环化合物四嗪（Tetrazine）结合形成的功能性衍生物。CY5染料分子具有共轭多环结构，带有吸收在650–700 nm波段并发射670–710 nm近红外荧光的特性。四嗪是一类含四个氮原子的六元芳香杂环，其独特的电子结构使其具有高反应活性，可参与逆电子需求的[4+2]环加成反应（Inverse Electron Demand Diels-Alder, IEDDA），用于生物正交化学反应。

Cy5-Tetrazine的化学结构可示意为：

• CY5-CH2-Tetrazine

其中，CY5染料通过合适的连接链（如亚甲基或酰胺键）连接至四嗪杂环，既保持染料的光学性能，又赋予其快速反应的化学活性位点。

合成步骤概述
Cy5-Tetrazine的合成通常涉及三个关键环节：CY5染料活化、四嗪衍生物制备以及两者的偶联反应。

1. CY5染料活化

• CY5染料末端通常带有羧基或氨基，通过活化处理使其能够与四嗪衍生物发生共价偶联。

• 常用方法包括将羧基活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester），或通过碳二亚胺类化学试剂（如EDC）形成活性酯。

2. 四嗪衍生物制备

• 四嗪通常以氨基或羟基取代形式存在，以便于与染料活性位点形成共价键。

• 四嗪的合成可通过二腈类或腈腙类化合物在加热和催化条件下进行环化，得到活性四嗪衍生物。

• 为提高水溶性或反应性，可在四嗪分子上引入短链极性基团，如羟基或胺基。

3. 偶联反应

• 将活化后的CY5染料与四嗪衍生物在适当溶剂（如二甲基甲酰胺DMF、二氯甲烷或缓冲体系）中反应，通过酰胺化或酯化形成Cy5-Tetrazine共价连接。

• 反应通常在室温或低温条件下进行，以避免染料或四嗪结构的降解。

• 反应结束后，产物通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）纯化，以去除未反应的起始物和副产物。

4. 产物表征

• 合成后的Cy5-Tetrazine通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、紫外-可见光光谱（UV-Vis）及荧光光谱（Fluorescence）进行表征，确认染料核心结构完整、四嗪连接成功并保留荧光性能。

应用优势
Cy5-Tetrazine结合了近红外染料的光学特性与四嗪的高反应性，使其在正交化学和生物标记中具有优势：可在生物体系中与叠氮化物快速反应进行标记，而不干扰天然生物分子功能。其合成策略灵活，可通过调整连接链长度和官能团修饰优化水溶性和反应速率。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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