CY3-MAL ，Cy3-马来酰亚胺，反应机理

英文名称：Cy3-Maleimide
中文名称：Cy3-马来酰亚胺

化学结构与组成
Cy3-马来酰亚胺（CY3-MAL）是一种常用的荧光染料衍生物，由Cy3染料核心和马来酰亚胺（Maleimide）官能团组成。

• Cy3染料核心（Cyanine-3）：属于罗丹明类或氰基染料，具有强吸收光谱（约550–570 nm）和红色荧光发射（约565–585 nm），光学稳定性高、量子产率优异，适合在生物成像和标记实验中使用。

• 马来酰亚胺官能团（Maleimide）：具有高反应性的双键（C=C），可与蛋白质、肽链或小分子中的巯基（-SH）发生特异性加成反应，形成稳定的硫醚共价键。

其结构示意为：

• Cy3-Core-(Linker)-Maleimide

其中，Cy3核心负责荧光性能，马来酰亚胺通过柔性连接链（Linker）与染料相连，提供反应位点，实现蛋白质或生物分子标记。

反应机理

1. 反应类型

• CY3-MAL与巯基的反应属于Michael加成反应（Michael addition），即亲核加成反应的一种。

• 蛋白质或肽链上的自由巯基（通常存在于半胱氨酸残基）作为亲核试剂攻击马来酰亚胺双键，形成稳定的共价硫醚键。

2. 反应步骤

• 亲核攻击：巯基（R–SH）上的硫原子对马来酰亚胺双键的β-碳进行亲核攻击。

• 共价键形成：形成中间体后，双键断裂，生成稳定的R–S–C（硫醚）结构。

• 产物稳定性：硫醚键在生理条件下稳定，不易水解或降解，保证标记分子在实验中长期稳定。

3. 反应条件

• pH：反应在中性至微碱性缓冲体系（pH 6.5–7.5）中最适宜，保证巯基未质子化且马来酰亚胺不发生水解。

• 温度：通常在室温（20–25℃）下进行，避免高温导致染料光漂白或马来酰亚胺降解。

• 溶液体系：可溶于水缓冲液或极性有机溶剂（如DMSO）中进行反应；非极性溶剂中反应效率低。

• 浓度与比例：染料与蛋白质的摩尔比一般为1–3:1，以保证完全标记而减少染料浪费。

• 反应时间：30分钟至2小时即可完成，可通过紫外吸收或荧光测定反应进程。

4. 反应特性与优势

• 高选择性：马来酰亚胺对巯基具有专一性，不与蛋白质上的氨基或羧基反应，保证标记精确。

• 快速反应：Michael加成反应速度快，通常在室温下几分钟至数小时完成。

• 稳定性高：生成的硫醚键在水相和生物体系中稳定，可用于长时间成像和检测。

• 光学活性保持：Cy3核心光学性能不受标记过程影响，荧光信号强且稳定。

5. 应用示例

• 蛋白质标记：CY3-MAL可标记抗体、酶或肽链，用于Western blot、免疫荧光、FRET实验。

• 多色成像：与其他荧光染料组合，实现多通道细胞或组织成像。

• 药物递送和追踪：通过标记蛋白或纳米颗粒，研究分子在细胞内分布和递送过程。

产品名称：Cy3-Maleimide

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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