一、钯催化类

1、Suzuki–Miyaura反应

Suzuki反应（铃木反应），也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），是一个较新的有机偶联反应，零价钯配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。该反应由铃木章在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具强的底物适应性及官能团容忍性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔化学奖。

9-BBN参与的Suzuki反应实例

无膦配体钯催化剂催化的Suzuki反应

芳基氯参与Suzuki偶联反应

烷基氟硼酸钾参与Suzuki偶联反应示例

2、Miyaura硼酸酯化反应

钯催化下芳基卤代物和双联硼试剂反应制备芳基硼酸酯的反应。也被称为Hosomi-Miyaura硼酸化反应。

金属有机试剂制备单取代芳基硼酸

有机硼酸及其衍生物的制备示例

3、Buchwald-Hartwig反应

Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行催化反应。另外强碱（如叔丁醇钠）对于催化循环是至关重要的。

Buchwald–HartwigC-N偶联反应简介

Buchwald-Hartwig偶联反应中常见的配体

Buchwald-Hartwig偶联25周年历程

4、Heck反应

钯催化下对烯烃进行烯基或芳基化的反应。另外不含β氢的卤代烃（主要是卤化苄）也可发生Heck反应，进行烷基化。

【有机反应百科】Narasaka-Heck环化反应

5、芳香杂环Heck反应

芳香杂环作为受体的发生在分子内或分子间的Heck反应。

6、重氮盐参与的Heck 反应

芳基重氮盐可以发生的反应常见的就是Sandmeyer反应可以制备卤代芳烃，芳基酚或芳基腈，另外就是Balz-Schiemann反应制备芳基氟化物，偶氮偶合反应制备偶氮二芳基类化合物。1995年Beller等人报道了利用重氮盐作为底物进行Heck反应制备芳基烯基化物，这是一种很实用的制备芳基烯烃的反应，此类反应不需要膦催化剂和胺，条件温和。

7、Sonogashira反应

Pd/Cu催化的芳卤或烯基卤代物和端基炔进行偶联的反应。反应机理和Cadiot–Chodkiewicz偶联与Castro-?Stephens反应类似。Castro-Stephens反应是用化学当量的铜催化，而Sonogashira反应则用催化量的钯和铜催化。

8、Stille偶联反应

Stille偶联反应是指有机锡试剂和卤代物或类卤代物在钯催化下进行CC键偶联的反应。此反应对卤代物的R基团限制较少。反应的条件比较多，另外正如下方介绍的卤代物和有机锡试剂种类很多，互相进行偶联，因此此反应可以合成的产物也很多。本反应的缺点就是，有机锡试剂毒性较大，而且其极性较小，在水中的溶解度很低。虽然有机锡试剂很稳定，但是由于与Stille偶联几乎相同的Suzuki 反应的发现，Suzuki 反应使用有机硼酸及其衍生物，使用方便并且没有有机锡试剂的那些缺点，因此此反应的重要性迅速降低。

Stille-Kelly反应

钯催化下分子内的二芳基卤代物利用二锡试剂进行交叉偶联的反应。

Stille羰基化偶联反应

此反应由Migita和Stille开发，利用酰氯进行Stille偶联反应制备酮。但是酰氯通常不稳定而且对于活性官能团不兼容，限制了其应用范围。在上世纪80年代，在过渡金属催化下有机卤代烃和类卤代烃进行羰基化偶联反应制备酮的方法被开发出来。Pd(0)催化下，有机锡试剂，一氧化碳和有机亲电试剂（芳基或烯基卤代烃和芳基或烯基类卤代烃）偶联形成新的碳碳单键的反应，被称为Stille羰基化偶联反应。

9、Tsuji-Trost反应

钯催化下利用烯丙基化合物（如乙酸烯丙酯和烯丙基溴）对亲核试剂（如活性亚甲基化合物，烯醇化合物，胺和酚）进行烯丙基化的反应。

10、Catellani反应

【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】

在降冰片烯(Norbornene)与Pd共同催化作用下，芳基碘化物先和降冰片烯进行Heck反应，接着邻位C-H活化进行烷基化或芳基化的反应，再和端基烯烃偶联得到邻位取代的烯基芳烃的反应。此反应是三组分偶联反应。邻位单取代的芳基碘化物作为底物则可以得到不同邻位取代基的烯基芳烃。

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