产品名称:Biotin-1,5-Diaminopentane,生物素-尸胺的结构基础与化学特性
1. 结构基础与化学特性
生物素(Biotin):维生素H,含尿素环和戊酸侧链,末端羧基(-COOH)可与氨基发生酰胺化反应;其亲脂性噻吩环赋予与亲和素/链霉亲和素的高亲和力(解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M),常用于生物标记、蛋白质纯化及靶向递送。
1,5-二氨基戊烷(尸胺):直链二胺(NH₂-(CH₂)₅-NH₂),含两个伯氨基(-NH₂),可与生物素羧基或功能基团(如NHS酯、醛基)反应,形成稳定酰胺键或席夫碱;其长链结构提供空间延展性,适用于多价连接或自组装。
连接方式:生物素羧基经EDC/NHS活化后,与尸胺的氨基在弱碱性条件(pH 7.5-8.5)下反应,形成生物素-尸胺酰胺缀合物;或通过还原胺化反应将生物素醛基与尸胺氨基结合,生成稳定C-N键。
2. 合成工艺与修饰策略
化学偶联路径:
直接酰胺化:生物素-NHS酯与尸胺在室温、pH 8.0条件下反应2-4小时,摩尔比1:1至5:1,避免过度标记导致空间位阻;产物通过透析或HPLC纯化,纯度≥95%。
点击化学扩展:利用SPAAC/CuAAC将生物素修饰的DBCO与尸胺的叠氮基偶联,实现无金属催化反应,适用于活体实验。
功能化设计:尸胺的另一氨基可进一步修饰PEG链、靶向配体(如叶酸、抗体)或荧光探针(如CY5),构建多价、多功能生物偶联物。
3. 核心应用场景
生物标记与检测:
蛋白质/抗体标记:生物素-尸胺作为连接子,将生物素标记至抗体、酶或核酸,通过亲和素-生物素系统实现高灵敏度检测(如ELISA、Western blot)。
细胞追踪:标记细胞表面抗原或受体,利用荧光显微镜或流式细胞术追踪细胞迁移、增殖或凋亡过程。
靶向药物递送:
肿瘤靶向:结合抗EGFR抗体或RGD肽,实现肿瘤部位精准递送化疗药(如阿霉素)或siRNA,提升治疗指数并降低全身毒性。
光控释放:整合偶氮苯或酮缩硫醇基团,在紫外光或肿瘤微环境(酸性pH、高GSH)触发药物释放。
材料科学与环境工程:
智能材料:修饰纳米颗粒、水凝胶或涂料,赋予抗菌、抗皱或环境响应性;开发环保型抗菌涂层(如医用植入物表面修饰)。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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