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CY3-1,5-Diaminopentane,CY3-1,5-二氨基戊烷的合成方法与反应机制
发布时间:2025-12-12     作者:wyh   分享到:

产品名称:CY3-1,5-Diaminopentane,CY3-1,5-二氨基戊烷的合成方法与反应机制

1. 化学结构与物理性质

核心结构:1,5-二氨基戊烷(C₅H₁₄N₂)为直链脂肪族二胺,分子量102.18,含两个氨基(-NH₂)位于碳链两端。Cy3染料(吲哚啉类花菁染料)通过共价键(如酰胺键或硫脲键)与尸胺的氨基结合,形成脂溶性复合物。

物理特性:纯品为无色透明液体,沸点178-180℃,密度0.873 g/mL(25℃),易溶于水、乙醇、氯仿,微溶于乙醚。具有刺激性氨味,暴露空气易发烟,需避光低温(-20℃)保存。

荧光特性:Cy3染料激发波长约550nm,发射波长约570nm,荧光量子产率高,斯托克斯位移约15-20nm,兼容常规荧光检测设备。

2. 合成方法与反应机制

原料来源:工业上通过赖氨酸脱羧酶发酵或化学合成(如戊二腈与金属钠反应)制备1,5-二氨基戊烷。

偶联化学:Cy3染料通过活性基团(如NHS酯、异硫氰酸酯ITC)与尸胺的氨基反应。NHS酯在碱性条件(pH 8.0-8.5)下与氨基形成稳定酰胺键;ITC则生成硫脲键,无需催化剂,避免蛋白变性。

纯化工艺:反应后需通过透析、离子交换或HPLC去除未反应染料,确保标记效率与生物活性。

3. 生物医学应用

脂溶性标记优势:尸胺的长链烷基结构赋予复合物脂溶性,可高效渗透生物膜(如细胞膜、线粒体膜),适用于脂质体、纳米粒等药物载体的荧光追踪,以及细胞内脂滴、膜受体动态监测。

应用场景:

生物膜成像:标记细胞膜蛋白或脂质,研究膜结构与功能。

药物递送系统:追踪脂质体、外泌体等疏水载体的体内分布。

蛋白标记:与羧基、活性酯等基团反应,标记疏水性蛋白(如膜蛋白、脂蛋白)。

代谢研究:结合代谢组学分析,追踪生物体内脂溶性代谢物。

CY3-1,5-Diaminopentane,CY3-1,5-二氨基戊烷

关于我们:

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